2,5-dichloro-3-(1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 329015-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-3-(1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 329015-30-7
• 化学式: C₁₄H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 292.121
• InChiKey: GYHNZOZKBJDADO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  503.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-3-(1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到2,5-dihydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  3-吲哚基-2，5-二羟基苯醌的合成。

  摘要：

  [图：见正文] 3-吲哚醌可通过吲哚与2，5-二氟苯并醌的酸催化缩合，然后进行DDQ氧化而有效制备。将得到的二氯醌水解成3-吲哚二羟基苯醌。3-吲哚醌亚结构是令人感兴趣的，因为它存在于天然产物中，该天然产物通过蛋白质-蛋白质相互作用（包括甾体醌）调节生物过程。

  DOI：

  10.1021/ol006852l
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,5-二氯-1,4-苯醌 在 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2,5-dichloro-3-(1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚与2,5-二氯苯醌的酸催化缩合反应合成2,5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。

  摘要：

  已经开发了三种将吲哚偶联到2，5-二氯苯醌上的方法。各种被卤素，烷基，烷氧基和芳基取代的吲哚参与HCl，H2SO4或CH3CO2H促进的厌氧缩合反应。对苯二酚产物被过量的二氯苯醌部分氧化，并通过DDQ或Ag2CO3氧化完全转化为2,5-二氯-3-（吲哚-3-基）苯醌目标。可以通过碱水解从二氯化物获得2，5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。在这些反应中产生的联芳基键的旋转特性已经通过理论和光谱方法进行了检验。

  DOI：

  10.1021/jo0204597

文献信息

• Synthesis of 3-Indolyl-2,5-dihydroxybenzoquinones
  作者：Michael C. Pirrung、Kaapjoo Park、Zhitao Li

  DOI：10.1021/ol006852l

  日期：2001.2.1

  by the acid-catalyzed condensation of Indoles with 2,5-dichiorobenzoquinone, followed by DDQ oxidation. The resulting dichloroquinones are hydrolyzed to the 3-indolyidihydroxybenzoquinones. The 3-indolylquinone substructure is of interest because of its presence in natural products that modulate biological processes through protein-protein interactions, including the asterriquinones.

  [图：见正文] 3-吲哚醌可通过吲哚与2，5-二氟苯并醌的酸催化缩合，然后进行DDQ氧化而有效制备。将得到的二氯醌水解成3-吲哚二羟基苯醌。3-吲哚醌亚结构是令人感兴趣的，因为它存在于天然产物中，该天然产物通过蛋白质-蛋白质相互作用（包括甾体醌）调节生物过程。
• “On Water”-Promoted Direct Coupling of Indoles with 1,4-Benzoquinones without Catalyst
  作者：Hai-Bo Zhang、Li Liu、Yong-Jun Chen、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.200500863

  日期：2006.2

  A highly efficient direct coupling of indole compounds with 1,4-benzoquinones was developed “on water” in the absence of any catalyst, organic co-solvent, or additives. The “on-water” conditions provided the best yields of the corresponding products and the only system to produce bis(coupling) products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  在没有任何催化剂、有机共溶剂或添加剂的情况下，在“水上”开发了吲哚化合物与 1,4-苯醌的高效直接偶联。“水上”条件提供了相应产品的最佳产量，也是生产双（偶联）产品的唯一系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Heterocyclic quinones as pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20040063774A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Pyrrolylquinones and indolylquinones useful for treating diseases such as neurodegenerative disease, viral infections and proliferative disease are described, along with methods of making such compounds and pharmaceutical formulations containing such compounds.

  本文描述了用于治疗神经退行性疾病、病毒感染和增殖性疾病的吡咯基醌和吲哚基醌，以及制备这些化合物的方法和含有这些化合物的制药配方。
• A facile synthesis of asterriquinone D
  作者：Yasuhiro Tanoue、Takashi Motoi、Yutaka Masuda、Norihisa Kai、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Takeshi Nagai

  DOI：10.1002/jhet.5570450544

  日期：2008.9

  Asterriquinone D was easily synthesized in three steps from 2,5-dichloro-1,4-benzoquinone. The reaction of benzoquinone with indole in the presence of Pd(OAc)2, followed by oxidation with cerium (IV) ammonium nitrate (CAN) produced 3,6-dichloro-2,5-bis (3-indolyl)-1,4-benzoquinone. The methoxylation of the dichloride with NaOH in CH3OH afforded asterriquinone D.

  从2,5-二氯-1,4-苯醌分三步轻松合成了AsterriquinoneD。在Pd（OAc）2存在下苯醌与吲哚的反应，然后用铈（IV）硝酸铵（CAN）氧化，生成3,6-二氯-2,5-双（3-吲哚基）-1,4 -苯醌。将二氯化物用NaOH在CH 3 OH中进行甲氧基化，得到甾体醌D。
• One‐Pot Mechanochemical Synthesis of Mono‐ and Bis‐Indolylquinones via Solvent‐Free Multiple Bond‐Forming Processes
  作者：Marta Piquero、Cristina Font、Natalia Gullón、Pilar López‐Alvarado、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/cssc.202101529

  日期：2021.11.4

  with fungi: Bis-indolylquinones are fungal natural products endowed with interesting pharmacological properties. Here a new one-pot mechanochemical methodology for the synthesis of indolylquinones is described, which takes place via domino Michael addition/oxidation processes starting from indoles and dihaloquinones in the presence of FeCl3 or p-TsOH as catalysts and Fetizon's reagent as an oxidant

  有趣的真菌：双吲哚基醌是真菌天然产物，具有有趣的药理特性。这里描述了一种用于合成吲哚基醌的新一锅机械化学方法，该方法通过多米诺迈克尔加成/氧化过程从吲哚和二卤醌开始，在 FeCl 3或p- TsOH 作为催化剂和 Fetizon 试剂作为氧化剂的存在下发生。