ethyl (E,4S,5R,6S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6-dimethylhept-2-enoate | 883292-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,4S,5R,6S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6-dimethylhept-2-enoate
• CAS: 883292-54-4
• 化学式: C₂₃H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 444.803
• InChiKey: QCBZEDSQNWSOQP-ILGZROPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S,5R,6S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6-dimethylhept-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,4S,5R,6S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6-dimethylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  桑格菲林A的总合成研究：C（29）–C（39）片段的立体选择性合成

  摘要：

  在C（29）-C（39）的有效的免疫抑制剂萨菲菌素A的片段的高度立体选择性合成已经由从包括16步（18％总收率）的序列来完成Ñ -propionyloxazolidinone 9。关键步骤是非对映选择性的硼氢化反应，以及烯丙醇的非对映选择性环氧化，然后是甲基酮4与手性醛5的1,5-抗硼介导的羟醛缩合反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.105
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-5-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid methoxymethyl amide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E,4S,5R,6S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6-dimethylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  桑格菲林A的总合成研究：C（29）–C（39）片段的立体选择性合成

  摘要：

  在C（29）-C（39）的有效的免疫抑制剂萨菲菌素A的片段的高度立体选择性合成已经由从包括16步（18％总收率）的序列来完成Ñ -propionyloxazolidinone 9。关键步骤是非对映选择性的硼氢化反应，以及烯丙醇的非对映选择性环氧化，然后是甲基酮4与手性醛5的1,5-抗硼介导的羟醛缩合反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.105

文献信息

• Studies on the total synthesis of sanglifehrin A: stereoselective synthesis of the C(29)–C(39) fragment
  作者：Luiz C. Dias、Airton G. Salles

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.105

  日期：2006.3

  A highly stereoselective synthesis of the C(29)–C(39) fragment of the potent immunosuppressant sanglifehrin A has been accomplished by a sequence involving 16 steps (18% overall yield) from N-propionyloxazolidinone 9. Key steps are a diastereoselective hydroboration, and a diastereoselective epoxidation of an allylic alcohol followed by a 1,5-anti boron-mediated aldol reaction of methyl ketone 4 with

  在C（29）-C（39）的有效的免疫抑制剂萨菲菌素A的片段的高度立体选择性合成已经由从包括16步（18％总收率）的序列来完成Ñ -propionyloxazolidinone 9。关键步骤是非对映选择性的硼氢化反应，以及烯丙醇的非对映选择性环氧化，然后是甲基酮4与手性醛5的1,5-抗硼介导的羟醛缩合反应。