(1R,2S)-methyl 1-methyl-2-hydroxycyclopentanecarnoxylate | 122331-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-methyl 1-methyl-2-hydroxycyclopentanecarnoxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S)-2-hydroxy-1-methylcyclopentanecarboxylate；methyl (1R,2S)-2-hydroxy-1-methylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 122331-04-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: CPSFDQWYYRRZAA-POYBYMJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-methyl 1-methyl-2-hydroxycyclopentanecarnoxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铬酸 作用下， 生成 (S)-2-hydroxymethyl-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Malyngolide 和 (-)-Frontalin 的不对称合成利用面包师酵母还原 S-Ethyl 2-Cyclopentanonecarboxylthioate

  摘要：

  面包师的酵母还原 S-乙基 2-环戊酮羧基硫酸酯提供光学纯的 S-乙基 (1R,2S)-2-羟基环戊烷羧基硫酸酯，其立体选择性地转化为 (-)-malyngolide 和 (-)-frontalin。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1739
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7aS)-5,6,7,7a-tetrahydrocyclopentadioxin-4(4aH)-one 在 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.25h， 生成 (1R,2S)-methyl 1-methyl-2-hydroxycyclopentanecarnoxylate
  参考文献：
  名称：

  单-和（1衍生物的二烷基化- [R，2小号）-2- Hydroxycyclopentanecarboxylic酸和环己烷甲酸通过双环二恶烷酮：选择性生成的三个连续的手性中心的环己烷环上†往最‡

  摘要：

  乙基（1 - [R，2小号（±）-2-羟基环戊烷和-环己烷羧酸1A和2A，分别地）在通过还原分别3-氧代环戊烷羧酸和环己烷，收率40和70％获得（方案2），与非发酵酵母，将其与甲醛，异丁醛和新戊醛转化为双环二恶烷酮衍生物3和4（方案3）。这些二恶烷的锂烯酸酯被烷基化（5a - 5i，5j，6a - 6g），羟烷基化（51，m，6d，e），酰化（5K，6C）和phenylselenenylated（7 - 9）配有通常高收率和优异的非对映选择性（方案3，表2和）。在动力学控制下形成的所有主要异构体均显示具有顺式稠合的双环结构。的硒的氧化化合物7-9导致α，β不饱和羰基衍生物10 - 13（方案3），该产品的12A - Ç与在碳环中的C-C键（环外的二氧杂环己酮环上的）是最容易地分离（70％至80％来自饱和前体）。含Cu（I）试剂的Michael加成12a – c和随后的烷基化反应生成带有反式环氧杂环丁烷环的二恶烷酮14a

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720410

文献信息

• Rhodium carbenoid mediated cyclisation of α-diazo-β-keto-δ-hydroxy-phenylsulfones
  作者：Fabienne Lacrampe、Françoise Léost、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00724-3

  日期：2000.6

  The title reaction give rise to 2-phenylsulfonyl-3-oxo-tetrahydrofurans in satisfactory yields providing an entry to some furan derivatives.

  标题反应以令人满意的产率产生2-苯基磺酰基-3-氧代-四氢呋喃，提供了一些呋喃衍生物的入口。
• Chiral Synthesis via Organoboranes. 42. Selective Reductions. 57. Efficient Kinetic Resolution of Representative α-Tertiary Ketones with <i>B</i>-Chlorodiisopinocampheylborane
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Guang-Ming Chen、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo951206z

  日期：1996.1.1

  Kinetic resolution of racemic alpha-tertiary ketones with 0.5-0.6 molar equiv of B-chlorodiisopinocampheylborane provides the product alcohols in very high diastereomeric and enantiomeric excess, with the unreacted ketone recovered in very high ee. For example, ethyl 1-methyl-8-oxocyclopentane- and -cyclohexanecarboxylates are partially reduced to recover the ketone in 91 greater than or equal to 99% ee and the product alcohols in up to 94% de, with >90% ee for the major diastereomer. Bicyclic ketones, such as 1-methyl- and 1-ethylnorcamphor, camphor, and camphenilone, are readily resolved to provide the ketone in 92 to greater than or equal to 99% ee, with the product alcohol recovered in high de and ee. Dihydrospiro[bicyclo[3.2.1]octane-2,2'(3'H)-furan]-3-one is resolved to provide the ketone in greater than or equal to 99% ee and the product alcohol in greater than or equal to 99% de. In all the cases studied, the R-isomer of the ketone is recovered when (d)Ipc(2)BCl is used for kinetic resolution, while (l)Ipc(2)BCl provides the S-ketone. Optimum conditions for obtaining the product alcohol, or the ketone, or both, in very high yields and ee have been established.
• SATO, TOSHIO;MAENO, HAJIME;NORO, TOMOHIRO;FUJISAWA, TAMOTSU, CHEMI LETT.,(1988) N 10, C. 1739-1742
  作者：SATO, TOSHIO、MAENO, HAJIME、NORO, TOMOHIRO、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• Mono- and Dialkylation of Derivatives of (1<i>R</i>, 2<i>S</i>)-2-Hydroxycyclopentanecarboxylic Acid and -cyclohexanecarboxylic acid<i>via</i>bicyclic dioxanones: Selective generation of three contiguous stereogenic centers on a cyclohexane ring
  作者：Bernardo Herradón、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19890720410

  日期：1989.6.14

  under kinetic control are shown to have cis-fused bicyclic structures. Oxidation of the seleno compounds 7–9 leads to α, β-unsaturated carbonyl derivatives 10–13 (Scheme 3) of which the products 12a–c with the CC bond in the carbocyclic ring (exocyclic on the dioxanone ring) are most readily isolated (70–80% from the saturated precursors). Michael addition of Cu(I)-containing reagents to 12a–c and subsequent

  乙基（1 - [R，2小号（±）-2-羟基环戊烷和-环己烷羧酸1A和2A，分别地）在通过还原分别3-氧代环戊烷羧酸和环己烷，收率40和70％获得（方案2），与非发酵酵母，将其与甲醛，异丁醛和新戊醛转化为双环二恶烷酮衍生物3和4（方案3）。这些二恶烷的锂烯酸酯被烷基化（5a - 5i，5j，6a - 6g），羟烷基化（51，m，6d，e），酰化（5K，6C）和phenylselenenylated（7 - 9）配有通常高收率和优异的非对映选择性（方案3，表2和）。在动力学控制下形成的所有主要异构体均显示具有顺式稠合的双环结构。的硒的氧化化合物7-9导致α，β不饱和羰基衍生物10 - 13（方案3），该产品的12A - Ç与在碳环中的C-C键（环外的二氧杂环己酮环上的）是最容易地分离（70％至80％来自饱和前体）。含Cu（I）试剂的Michael加成12a – c和随后的烷基化反应生成带有反式环氧杂环丁烷环的二恶烷酮14a
• Asymmetric Syntheses of (−)-Malyngolide and (−)-Frontalin by Utilizing Bakers’ Yeast Reduction of<i>S</i>-Ethyl 2-Cyclopentanonecarboxylthioate
  作者：Toshio Sato、Hajime Maeno、Tomohiro Noro、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1988.1739

  日期：1988.10.5

  Bakers’ yeast reduction of S-ethyl 2-cyclopentanonecarboxylthioate affords optically pure S-ethyl (1R,2S)-2-hydroxycyclopentanecarboxylthioate which is stereoselectively converted into (−)-malyngolide and (−)-frontalin.

  面包师的酵母还原 S-乙基 2-环戊酮羧基硫酸酯提供光学纯的 S-乙基 (1R,2S)-2-羟基环戊烷羧基硫酸酯，其立体选择性地转化为 (-)-malyngolide 和 (-)-frontalin。