(2S,3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl hex-5-ene | 184291-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl hex-5-ene
• 英文别名: (2S,3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhex-5-en；tert-butyl-[(2S,3S,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 184291-95-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃Si
• 分子量: 378.627
• InChiKey: ABKDBVZIVJWNFG-WFXMLNOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl hex-5-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基硫 、 oil scarlet 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (3R,4S,5S,6Z)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethylnona-6,8-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Discodermolides Useful for Investigating Microtubule Binding and Stabilization

  摘要：

  Discodermolide is a marine natural product reported to inhibit the proliferation of T cells and exhibit immunosuppresive activity. Total syntheses of the natural antipode of discodermolide and several variants are reported. These studies provide reagents to investigate discodermolide's recently discovered ability to bind and stabilize microtubules in cells, Retrosynthetically, the polypropionate is divided into three fragments of approximately equal complexity. This modular strategy provides convergency in the synthesis and facilitates the preparation of discodermolide-based reagents.

  DOI：

  10.1021/ja961374o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 草酰氯 、 TEA 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 (2S,3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  通过氟混合物合成同时制备二截短肽的四个截短的类似物。

  摘要：

  [结构：见正文]天然产物discodermolide的四个截短的类似物以单个合成序列合成。混合在C22上带有四个不同基团的前体，每个基团在C17羟基上具有一个独特的氟对甲氧基苄基取代基，并经过九步操作。通过荧光色谱法分离，然后脱保护和纯化，以3-7％的总产率提供了各个类似物，并节省了24个合成步骤。推荐使用氟混合物合成作为一种新技术，在一次多步合成中制备多个天然产物类似物。

  DOI：

  10.1021/ol026084t

文献信息

• Simultaneous Preparation of Four Truncated Analogues of Discodermolide by Fluorous Mixture Synthesis
  作者：Dennis P. Curran、Takashi Furukawa

  DOI：10.1021/ol026084t

  日期：2002.6.1

  [structure: see text] Four truncated analogues of the natural product discodermolide were synthesized in a single synthetic sequence. Precursors bearing four different groups at C22, each with a unique fluorous p-methoxybenzyl substituent on the C17 hydroxy group, were mixed and taken through an nine-step sequence. Demixing by fluorous chromatography followed by deprotection and purification provided

  [结构：见正文]天然产物discodermolide的四个截短的类似物以单个合成序列合成。混合在C22上带有四个不同基团的前体，每个基团在C17羟基上具有一个独特的氟对甲氧基苄基取代基，并经过九步操作。通过荧光色谱法分离，然后脱保护和纯化，以3-7％的总产率提供了各个类似物，并节省了24个合成步骤。推荐使用氟混合物合成作为一种新技术，在一次多步合成中制备多个天然产物类似物。
• Syntheses of Discodermolides Useful for Investigating Microtubule Binding and Stabilization
  作者：Deborah T. Hung、Jennie B. Nerenberg、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja961374o

  日期：1996.11.13

  Discodermolide is a marine natural product reported to inhibit the proliferation of T cells and exhibit immunosuppresive activity. Total syntheses of the natural antipode of discodermolide and several variants are reported. These studies provide reagents to investigate discodermolide's recently discovered ability to bind and stabilize microtubules in cells, Retrosynthetically, the polypropionate is divided into three fragments of approximately equal complexity. This modular strategy provides convergency in the synthesis and facilitates the preparation of discodermolide-based reagents.
• Synthesis and biological assessment of simplified analogues of the potent microtubule stabilizer (+)-Discodermolide
  作者：José M. Mı́nguez、Sun-Young Kim、Kenneth A. Giuliano、Raghavan Balachandran、Charitha Madiraju、Billy W. Day、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00186-x

  日期：2003.7

  convergent and stereocontrolled synthesis of simplified analogues of the potent antimitotic agent (+)-discodermolide has been achieved and several small libraries have been prepared. In all the libraries, the discodermolide methyl groups at C14 and C16 and the C7 hydroxy group were removed and the lactone was replaced by simple esters. Other modifications introduced in each series of analogues were related

  有效，收敛和立体控制的有效抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的简化类似物的合成已实现，并已准备了几个小库。在所有文库中，除去了C14和C16上的二脱甲基亚甲基和C7羟基，并用简单的酯代替了内酯。每个系列类似物中引入的其他修饰与天然产物的C11，C17和C19有关。合成策略的关键要素包括（a）从一个常见的中间体中精制主要亚基，以及（b）使用Wittig反应安装（Z）-烯烃的片段偶联。分析了文库组件的体外微管稳定作用，[3H]紫杉醇从其在微管蛋白上的结合位点的置换，通过基于多参数荧光细胞的筛选技术，它具有针对人类癌细胞的抗增殖活性，以及​​用于细胞信号传导和有丝分裂纺锤体改变。结果表明，即使明显的结构简化也可以导致类似物具有与微管靶向相关的作用。