1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1313994-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-phenyltriazole；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 1313994-66-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: DBMJCFCVPJOZAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯硼酸 在 sodium azide 、 copper(II) ferrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  磁性可恢复的 CuFe2O4 纳米颗粒：从水中的硼酸催化合成芳基叠氮化物和 1,4-二芳基-1,2,3-三唑

  摘要：

  磁性可回收和可重复使用的 CuFe2O4 纳米颗粒被证明是一种高效的催化剂，用于从硼酸、叠氮化钠和乙炔开始一锅法合成生物学上重要的 1,4-二芳基-1,2,3-三唑。在室温下使用水性反应介质、通过施加外部磁场实现催化剂的低成本和容易回收，以及至少连续三个循环的持续高催化效率使该协议在操作上具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300343

文献信息

• Iodine-mediated C–N and N–N bond formation: a facile one-pot synthetic approach to 1,2,3-triazoles under metal-free and azide-free conditions
  作者：Geeta Sai Mani、Kavitha Donthiboina、Siddiq Pasha Shaik、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c9ra06005g

  日期：——

  A novel strategy towards the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via C–N and N–N bond formation has been demonstrated under transition metal-free and azide-free conditions. These 1,2,3-triazoles were obtained in a regioselective manner from commercially available anilines, aryl alkenes/aryl alkynes and N-tosylhydrazines using I2 under O2 atmosphere. Broad substrate scope, milder reaction

  在无过渡金属和无叠氮化物的条件下，已经证明了一种通过C-N 和 N-N 键形成合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的新策略。这些1,2,3-三唑是在O 2气氛下使用I 2从市售苯胺、芳基烯烃/芳基炔烃和N-甲苯磺酰肼以区域选择性方式获得的。广泛的底物范围、较温和的反应条件、良好至中等的产率和清洁方案是该方法的显着特点。此外，该协议适用于生成医学上重要的关键构建块库。
• Effect of temperature on triazole and bistriazole formation through copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition
  作者：Jaime González、Víctor M. Pérez、David O. Jiménez、Germán Lopez-Valdez、David Corona、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.002

  日期：2011.7

  Temperature is an important factor in the copper catalyzed alkyne azide cycloaddition under oxidative conditions. 1,2,3-Triazoles were obtained in high yields when several alkynes and azides were reacted at methanol reflux using catalytic amounts of both copper iodide and sodium hydroxide. On the other hand, bistriazoles were major products when reactions were performed at -35 degrees C using excess sodium hydroxide. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.