(3,3-difluoro-4-hydroxy-2-oxo-5-phenylmethoxypentyl) N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N-propan-2-ylcarbamate | 255715-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3-difluoro-4-hydroxy-2-oxo-5-phenylmethoxypentyl) N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 255715-06-1
• 化学式: C₃₄H₄₃F₂NO₆Si
• 分子量: 627.801
• InChiKey: RTLPOGHRWRLUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-difluoro-4-hydroxy-2-oxo-5-phenylmethoxypentyl) N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N-propan-2-ylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(2S,4R)-3,3-difluoro-2,4-dihydroxy-5-phenylmethoxypentyl] N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N-propan-2-ylcarbamate 、
  参考文献：
  名称：

  Rapid syntheses of difluorinated polyols using a cleavable carbamate

  摘要：

  三氟乙基N-[2-(叔丁基二苯基硅氧)乙基]-N-异丙基氨基甲酸酯经历顺利的脱氟化反应-金属化，随后通过BF3·OEt2介导与醛类的加成，生成一系列烯丙醇；与第二个醛进行醇缩酮反应，再经过还原，得到的产物可以去保护，从而得到二氟化多元醇。

  DOI：

  10.1039/a907174a
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl>-N-isopropylamine 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3,3-difluoro-4-hydroxy-2-oxo-5-phenylmethoxypentyl) N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N-propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Rapid syntheses of difluorinated polyols using a cleavable carbamate

  摘要：

  三氟乙基N-[2-(叔丁基二苯基硅氧)乙基]-N-异丙基氨基甲酸酯经历顺利的脱氟化反应-金属化，随后通过BF3·OEt2介导与醛类的加成，生成一系列烯丙醇；与第二个醛进行醇缩酮反应，再经过还原，得到的产物可以去保护，从而得到二氟化多元醇。

  DOI：

  10.1039/a907174a

文献信息

• Rapid syntheses of difluorinated polyols using a cleavable carbamate
  作者：Andrew S. Balnaves、Jonathan M. Percy、Michael J. Palmer

  DOI：10.1039/a907174a

  日期：——

  Trifluoroethyl N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-N-isopropylcarbamate undergoes smooth dehydrofluorination–metallation followed by BF3·OEt2 mediated addition to aldehydes to afford a range of allylic alcohols; aldol reaction with a second aldehyde, then reduction, affords products which can be deprotected to afford difluorinated polyols.

  三氟乙基N-[2-(叔丁基二苯基硅氧)乙基]-N-异丙基氨基甲酸酯经历顺利的脱氟化反应-金属化，随后通过BF3·OEt2介导与醛类的加成，生成一系列烯丙醇；与第二个醛进行醇缩酮反应，再经过还原，得到的产物可以去保护，从而得到二氟化多元醇。