3-(三氟甲基)苯氧基苯; 3-(三氟甲基)二苯醚 | 330-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(三氟甲基)苯氧基苯; 3-(三氟甲基)二苯醚
• 中文别名: 3-(三氟甲基)苯氧基苯;3-(三氟甲基)二苯醚；3-(三氟甲基)二苯醚
• 英文名称: 1-phenoxy-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 330-58-5
• 化学式: C₁₃H₉F₃O
• 分子量: 238.209
• InChiKey: NCKLXFNNEBEKEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260℃
• 密度：
  1.230
• 闪点：
  118℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯氧基苯; 3-(三氟甲基)二苯醚 在 四丁基溴化铵 、 氨 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83 %的产率得到1-(difluoromethyl)-3-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  以氨为氢源的芳香族三氟甲基的电化学加氢脱氟

  摘要：

  芳香族二氟甲基 (Ar-CFH) 是药物化合物中发现的一种新兴官能团。对于合成而言，Ar-CF 分子的加氢脱氟在原子经济性和底物范围方面是一种直接的方法。报道的加氢脱氟反应集中在带有吸电子基团的 Ar-CF 基底上。在本报告中，我们利用电作为ArCF加氢脱氟的驱动力，其中涉及给电子基团。通过使用氨作为无痕氢和电子供体，该反应可以耐受各种不稳定基团，包括未受保护的胺、吡咯、呋喃、硫醚和甲硅烷基，并且在未分割的电池中无需牺牲阳极。在这项工作中，发现 BuOLi 是实现良好反应性和化学选择性的重要添加剂。通过这种方法合成了几种 Ar-CFH 药物和中间体产品。

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2024.100074
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 氢氟酸 、 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(三氟甲基)苯氧基苯; 3-(三氟甲基)二苯醚
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of aromatic trifluoromethyl compounds via orthothio esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85082-0

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Aryl Ethers in Water
  作者：Erik Lindstedt、Raju Ghosh、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/ol402960f

  日期：2013.12.6

  arylation of allylic and benzylic alcohols with diaryliodonium salts is reported. The reaction yields alkyl aryl ethers under mild and metal-free conditions. Phenols are arylated to diaryl ethers in good to excellent yields. The reaction employs diaryliodonium salts and sodium hydroxide in water at low temperature, and excess amounts of the coupling partners are avoided.

  据报道，烯丙基和苄基醇与二芳基碘鎓盐具有第一芳基化作用。该反应在温和且无金属的条件下产生烷基芳基醚。苯酚以良好或优异的产率芳基化为二芳基醚。该反应在低温下在水中使用二芳基碘鎓盐和氢氧化钠，避免了过量的偶合伴侣。
• Visible-light photoredox-catalyzed selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2
  作者：Si-Shun Yan、Shi-Han Liu、Lin Chen、Zhi-Yu Bo、Ke Jing、Tian-Yu Gao、Bo Yu、Yu Lan、Shu-Ping Luo、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.08.004

  日期：2021.11

  source in the synthesis of valuable compounds. Here, we report a novel selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2 via visible-light photoredox catalysis. A variety of mono-, di-, and trifluoroalkylarenes as well as α,α-difluorocarboxylic esters and amides undergo such reactions to give important aryl acetic acids and α-fluorocarboxylic acids, including several drugs and analogs, under mild conditions

  在有价值的化合物的合成中，利用二氧化碳 (CO 2 ) 作为一种无毒且可持续的 C1 来源，因其惰性而极具吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 C(sp 3 )-F 键与 CO 2通过可见光光氧化还原催化的新型选择性羧化。各种单、二和三氟烷基芳烃以及 α,α-二氟羧酸酯和酰胺在温和条件下进行此类反应，生成重要的芳基乙酸和 α-氟羧酸，包括几种药物和类似物。值得注意的是，机械研究和 DFT 计算证明了 CO 2的双重作用在这种转变过程中作为电子载体和亲电子试剂。氟化底物将通过富电子的 CO 2自由基阴离子进行单电子还原，这些阴离子是通过连续的氢化物转移还原和氢原子转移过程从 CO 2原位生成的。我们预计我们的发现将成为使用惰性底物（包括木质素和其他生物质）进行更具挑战性的 CO 2利用率的起点。
• Use of Trifluoromethyl Groups for Catalytic Benzylation and Alkylation with Subsequent Hydrodefluorination
  作者：Jiangtao Zhu、Manuel Pérez、Christopher B. Caputo、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201510494

  日期：2016.1.22

  The electrophilic organofluorophosphonium catalyst [(C6F5)3PF][B(C6F5)4] is shown to effect benzylation or alkylation by aryl and alkyl CF3 groups with subsequent hydrodefluorination, thus resulting in a net transformation of CF3 into CH2–aryl fragments. In the case of alkyl CF3 groups, Friedel–Crafts alkylation by the difluorocarbocation proceeded without cation rearrangement, in contrast to the corresponding

  亲电子性有机氟phosph催化剂[（C 6 F 5）3 PF] [B（C 6 F 5）4 ]显示出通过芳基和烷基CF 3基团进行苄基化或烷基化，随后进行加氢脱氟，从而导致CF的净转化3成CH 2-芳基片段。在烷基CF 3基团的情况下，与烷基单氟化物的相应反应相反，通过二氟碳羰基化进行的Friedel-Crafts烷基化反应没有阳离子重排。
• A counteranion triggered arylation strategy using diaryliodonium fluorides
  作者：L. Chan、A. McNally、Q. Y. Toh、A. Mendoza、M. J. Gaunt

  DOI：10.1039/c4sc02856b

  日期：——

  A mild and transition metal-free counteranion triggered arylation strategy has been developed using diaryliodonium fluorides.

  已开发出一种使用二芳基碘氟化物的温和和过渡金属自由的对阴离子触发芳基化策略。
• Ullmann diaryl ether synthesis catalyzed by copper (I)/pyridine-functionalized silane
  作者：Baohua Zhang、Lanxiang Shi、Ruixia Guo、Sijie Liu

  DOI：10.1080/10426507.2015.1119135

  日期：2016.6.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Ullmann-type diaryl ether synthesis was performed under mild conditions in DMF/K2CO3 using a pyridine-functionalized silane as a ligand. The products were obtained in good yields. This method tolerates a variety of functional groups and is effective in the synthesis of hindered diaryl ethers and heteroaryl ethers.

  图形摘要 摘要 Ullmann 型二芳基醚合成在温和条件下在 DMF/K2CO3 中使用吡啶官能化硅烷作为配体进行。以良好的收率获得了产物。该方法耐受多种官能团，在受阻二芳基醚和杂芳基醚的合成中有效。