(-)-(S)-methyl 4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-4-phenylbutanoate | 112635-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(S)-methyl 4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-4-phenylbutanoate
• 英文别名: (S)-(-)-methyl 4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-4-phenylbutanoate；methyl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 112635-79-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: XKQAUCYOZRHYGF-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-methyl 4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-4-phenylbutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以99%的产率得到(-)-(S)-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原手性γ-硝基酮：（S）-4-硝基醇的对映选择性合成

  摘要：

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01056-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (-)-(S)-methyl 4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Manzocchi, Ada; Casati, Rosangela; Fiecchi, Alberto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2753 - 2758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MANZOCCHI, ADA;CASATI, ROSANGELA;FIECCHI, ALBERTO;SANTANIELLO, ENZO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2753-2757
  作者：MANZOCCHI, ADA、CASATI, ROSANGELA、FIECCHI, ALBERTO、SANTANIELLO, ENZO

  DOI：——

  日期：——
• Baker's yeast reduction of prochiral γ-nitroketones: Enantioselective synthesis of (S)-4-nitroalcohols
  作者：Antonio Guarna、Ernesto G. Occhiato、Laura M. Spinetti、Maria E. Vallecchi、Dina Scarpi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01056-6

  日期：1995.2

  The baker's yeast reduction of seven different prochiral nitroketones 1a-g occurred on the re face of the carbonyl group, thus affording the (S)-nitroalcohols 2a-g, with different level of enantioselectivity (e.e. 15–99%). The best results (e.e. = 99%) were achieved when the substituent R is markedly different from the nitroalkyl group [e.g. 1a (R = Me) and 1e (R = o-MeO-C6H4)]. The e.e. and the configuration

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。
• Manzocchi, Ada; Casati, Rosangela; Fiecchi, Alberto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2753 - 2758
  作者：Manzocchi, Ada、Casati, Rosangela、Fiecchi, Alberto、Santaniello, Enzo

  DOI：——

  日期：——