(S)-(-)-1-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-4-nitro-1-phenylbutane | 167642-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-4-nitro-1-phenylbutane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1S)-4-nitro-1-phenylbutoxy]silane
• CAS: 167642-26-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃Si
• 分子量: 309.481
• InChiKey: VKMGYAWNOSMQCK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-4-nitro-1-phenylbutane 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原手性γ-硝基酮：（S）-4-硝基醇的对映选择性合成

  摘要：

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01056-6
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (S)-(-)-4-nitro-1-phenyl-1-butanol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(S)-(-)-1-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-4-nitro-1-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原手性γ-硝基酮：（S）-4-硝基醇的对映选择性合成

  摘要：

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01056-6

文献信息

• Baker's yeast reduction of prochiral γ-nitroketones: Enantioselective synthesis of (S)-4-nitroalcohols
  作者：Antonio Guarna、Ernesto G. Occhiato、Laura M. Spinetti、Maria E. Vallecchi、Dina Scarpi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01056-6

  日期：1995.2

  The baker's yeast reduction of seven different prochiral nitroketones 1a-g occurred on the re face of the carbonyl group, thus affording the (S)-nitroalcohols 2a-g, with different level of enantioselectivity (e.e. 15–99%). The best results (e.e. = 99%) were achieved when the substituent R is markedly different from the nitroalkyl group [e.g. 1a (R = Me) and 1e (R = o-MeO-C6H4)]. The e.e. and the configuration

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。