(-)-(S)-3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-3-phenylpropanoic acid | 112635-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (-)-(S)-3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-(-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropanoic acid；(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 112635-78-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: QFUWCAZAOWOMMA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-3-phenylpropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (3S)-3-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环二肽离子载体吡啶甲酰胺的全合成

  摘要：

  描述了吡菌胺的全合成，该菌是一种结构独特的自真菌的去离子去污肽。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01421-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 baker's yeast 、 蔗糖 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (-)-(S)-3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Manzocchi, Ada; Casati, Rosangela; Fiecchi, Alberto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2753 - 2758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of α-Hydroxy-β-methyl-γ-hydroxy Esters: Role of the Keto−Enol Equilibrium To Control the Stereoselective Hydrogenation in a Key Step
  作者：Cíntia D. F. Milagre、Humberto M. S. Milagre、Paulo J. S. Moran、J. Augusto R. Rodrigues

  DOI：10.1021/jo902227f

  日期：2010.3.5

  α-Hydroxy-β-methyl-γ-hydroxy esters not only are found in many natural products and potent drugs but also are useful intermediates in organic synthesis due to their highly functionalized skeleton that can be further manipulated and applied in the synthesis of many compounds with remarkable biological activities. This work was based on a chemoenzymatic approach to obtain these molecules with three contiguous

  α-羟基-β-甲基-γ-羟基酯不仅存在于许多天然产物和强效药物中，而且由于其高度官能化的骨架可以进一步操纵并应用于许多化合物的合成中，因此它们是有机合成中有用的中间体具有出色的生物活性。这项工作基于化学酶法，以高度对映和非对映选择性的方式获得具有三个连续的立体中心的这些分子。提出了两种不同的线性途径，其中两种途径中的关键步骤包括：初始立体控制的酮酯生物还原，然后是不饱和羰基生物还原或用Pd-C还原。合成中的其他关键反应包括用于链同源化的Wasserman方案和曼尼希（Mannich）型烯化反应，并维持序列中所有中间体的对映体过量。而路线A仅给骨架3个R，4 R，5 S构型（7个步骤后ee为99％，总产率为11.5％），路线B给出了具有3 R，4 R，5 S和3 R，4 S，5 R构型的骨架（dr 1： 12、98％ee和5步后全球总产量的20％）。
• MANZOCCHI, ADA;CASATI, ROSANGELA;FIECCHI, ALBERTO;SANTANIELLO, ENZO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2753-2757
  作者：MANZOCCHI, ADA、CASATI, ROSANGELA、FIECCHI, ALBERTO、SANTANIELLO, ENZO

  DOI：——

  日期：——