3-(三氟甲基硫烷基)丙酸 | 29271-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(三氟甲基硫烷基)丙酸
• 英文名称: 3-(trifluoromethylthio)propanoic acid
• 英文别名: 3-(Trifluormethylthio)propionsaeure；3-[(Trifluoromethyl)sulfanyl]propanoic acid；3-(trifluoromethylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 29271-33-8
• 化学式: C₄H₅F₃O₂S
• mdl: MFCD11099524
• 分子量: 174.144
• InChiKey: OOVGGQBKEHHKGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Langlois reagent 、 3-巯基丙酸 在 五氧化二碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-(三氟甲基硫烷基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  用三氟甲烷亚磺酸钠和五氧化二碘对苯酚和硫醇进行三氟甲基化†

  摘要：

  通过自由基方法，使用两种简单且安全的固体，即三氟甲亚磺酸钠和五氧化二碘，开发了一种选择性，简便的三氟甲基化方法，用于在无金属条件下处理多种苯酚和硫醇。

  DOI：

  10.1039/c5cy01561h

文献信息

• Synthesis and Reactivity of<i>N</i>-Trifluoromethyl-<i>N</i>-nitrosotrifluoromethanesulfonamide as a New Type of Trifluoromethylating Agent
  作者：Teruo Umemoto、Akira Ando

  DOI：10.1246/bcsj.59.447

  日期：1986.2

  reaction of trifluoronitrosomethane with hydroxylamine followed by the treatment with trifluoromethanesulfonyl fluoride in the presence of a base. TNS-Tf was demonstrated to be an effective trifluoromethylating agent photochemically or thermally for aromatics, thiols, disulfides, and uridine derivatives. The insertion reaction by two trifluoromethyl groups of TNS-Tf to the sulfur-sulfur bonds was observed

  N-三氟甲基-N-亚硝基三氟甲磺酰胺 (TNS-Tf) 通过三氟亚硝基甲烷与羟胺反应，然后在碱存在下用三氟甲磺酰氟处理合成，产率为 58%。TNS-Tf 被证明是一种有效的三氟甲基化剂，可用于芳烃、硫醇、二硫化物和尿苷衍生物的光化学或热学。在与具有吸电子基团的二硫化物反应中观察到TNS-Tf的两个三氟甲基与硫-硫键的插入反应，得到2mol的三氟甲硫基化合物。此外，TNS-Tf 还是一种良好的试剂，可以温和方便地原位生成三氟甲基铜络合物，该络合物以良好的收率将碘代芳烃转化为三氟甲基取代的芳烃。相似地，N-三氟甲基-N-nitrosononafluoro-1-butanesulfonamide (TNS-Nf) 的合成产率为 36%。反应性检查表明，这种类型的 N-亚硝基硫...
• N-Trifluoromethyl-N-nitrosobenzenesulfonamide. A new trifluoromethylating agent.
  作者：Teruo Umemoto、Osamu Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87745-x

  日期：——

  N-Trifluoromethyl-N-nitrosobenzenesulfonamide was synthesized. It was demonstrated that it acted as a new trifluoromethylating agent.

  合成了N-三氟甲基-N-亚硝基苯磺酰胺。证明了它起了新的三氟甲基化剂的作用。
• Silver-catalyzed fluoroalkylation of thiols using fluoroalkanesulfinates
  作者：Jing-jing Ma、Qi-ran Liu、Guo-ping Lu、Wen-bin Yi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.11.010

  日期：2017.1

  A practical sliver-catalyzed fluoroalkylation of aryl-, heteroaryl- and allcylthiols has been developed. The reaction has a good functional-group tolerance and excellent selectivity. A variety of stable and solid fluoroalkanesulfinates including di- and perfluoroalkanesulfinates can be employed. This methodology provides a straightforward and streamlined access to perfluoroallcylthiolated organic molecules.[GRAPHICS](C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• UMEMOTO, TERUO;MIYANO, OSAMU, SCI. REPT TOYO SODA MANUF. CO., LTD, 1983, 27, N 2, 69-73
  作者：UMEMOTO, TERUO、MIYANO, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• UMEMOTO, TERUO;ANDO, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 447-452
  作者：UMEMOTO, TERUO、ANDO, AKIRA

  DOI：——

  日期：——