[(1R,4S)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methyl methyl carbonate | 159248-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(1R,4S)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methyl methyl carbonate
• CAS: 159248-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₅O₃
• 分子量: 323.739
• InChiKey: GTIUVRHTLMISKG-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methyl methyl carbonate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 cis-(+/-)-2-Amino-6-chloro-9-<4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  [2 + 3]对映体纯的oxazoline- -cycloadditions Ñ -oxides 1：短立体选择性合成（+） - carbovir

  摘要：

  通过在恶唑啉-N-氧化物3和环戊二烯之间使用新的[2 + 3]不对称环加成反应，已完成了有效抗病毒剂carbovir 1的短时立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01060-u
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 Carbonic acid (1S,4R)-4-methoxycarbonyloxymethyl-cyclopent-2-enyl ester methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 以60%的产率得到[(1R,4S)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基碳酸酯与核苷碱基的化学选择性反应及其在合成碳环核苷中的应用。(−)- 和 (+)-卡波韦

  摘要：

  钯 (0) 催化的 2-环戊烯-1-基甲基碳酸酯衍生物与核苷碱的反应在中性反应条件下化学和区域选择性地产生碳环核苷。该反应有效地用于合成 (-)- 和 (+)-carbovir 及其类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1071

文献信息

• Palladium-catalyzed Chemoselective Reaction of Allylic Carbonate with Nucleoside Bases and Its Application for the Synthesis of Carbocyclic Nucleosides. (−)- and (+)-Carbovirs
  作者：Junzo Nokami、Hiroyuki Matsuura、Köichi Nakasima、Satoshi Shibata

  DOI：10.1246/cl.1994.1071

  日期：1994.6

  Palladium(0)-catalyzed reaction of 2-cyclopenten-1-yl methyl carbonate derivatives with nucleoside bases gave carbocyclic nucleosides chemo- and regioselectively under the neutral reaction conditions. The reaction was effectively used for the synthesis of (−)- and (+)-carbovir and its analogues.

  钯 (0) 催化的 2-环戊烯-1-基甲基碳酸酯衍生物与核苷碱的反应在中性反应条件下化学和区域选择性地产生碳环核苷。该反应有效地用于合成 (-)- 和 (+)-carbovir 及其类似物。
• [2+3]-cycloadditions of enantiomerically pure oxazoline-N-oxides1:A short stereoselective synthesis of (+)-carbovir
  作者：Thierry Berranger、Yves Langlois

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01060-u

  日期：1995.7

  A short stereoselective synthesis of the potent antiviral agent carbovir 1 has been achieved by using a new [2+3] asymmetric cycloaddition between oxazoline-N-oxide 3 and cyclopentadiene.

  通过在恶唑啉-N-氧化物3和环戊二烯之间使用新的[2 + 3]不对称环加成反应，已完成了有效抗病毒剂carbovir 1的短时立体选择性合成。