(6R,8S,11R,12S,14R)-11,14-dimethyl-6,8,12-tris(triethylsilyloxy)-14-[4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-ynyl]-oxacyclotetradecane-2,4-dione | 1351305-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (6R,8S,11R,12S,14R)-11,14-dimethyl-6,8,12-tris(triethylsilyloxy)-14-[4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-ynyl]-oxacyclotetradecane-2,4-dione
• CAS: 1351305-72-0
• 化学式: C₄₆H₉₂O₆Si₄
• 分子量: 853.575
• InChiKey: YPCVRGSCIZKKJH-MZKRNYLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.02
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,8S,11R,12S,14R)-11,14-dimethyl-6,8,12-tris(triethylsilyloxy)-14-[4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-ynyl]-oxacyclotetradecane-2,4-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 三乙氧基硅烷 、 pyridine hydrofluoride 、 silver fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (5R,7S,8R,11S,13R)-1,7,13-trihydroxy-5,8-dimethyl-5-[(3E,5E)-octa-3,5-dien-1-yl]-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  标称的菱格糖苷苷元的全合成

  摘要：

  使用特别灵活的途径实现了最初分配的lyngbouilloside苷元结构的首次对映选择性全合成，该途径以叔甲基甲醇的酰基烯酮大内酯化为关键步骤。将我们的合成糖苷的C13化学位移与天然lyngbouilloside和lyngbyaloside C的C13化学位移进行比较，可能会导致C11立体异构中心的立体化学重新分配。

  DOI：

  10.1021/ol203064r
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Stryker's reagent 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-bis(diphenylmethoxy))cyclopentadienyl-chlorotitanium 、 asymmetric dihydroxylation-mix-α 、 甲基溴化镁 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 potassium bromide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 141.75h， 生成 (6R,8S,11R,12S,14R)-11,14-dimethyl-6,8,12-tris(triethylsilyloxy)-14-[4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-ynyl]-oxacyclotetradecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  标称的菱格糖苷苷元的全合成

  摘要：

  使用特别灵活的途径实现了最初分配的lyngbouilloside苷元结构的首次对映选择性全合成，该途径以叔甲基甲醇的酰基烯酮大内酯化为关键步骤。将我们的合成糖苷的C13化学位移与天然lyngbouilloside和lyngbyaloside C的C13化学位移进行比较，可能会导致C11立体异构中心的立体化学重新分配。

  DOI：

  10.1021/ol203064r

文献信息

• Total Synthesis of Nominal Lyngbouilloside Aglycon
  作者：Abdelatif ElMarrouni、Raphael Lebeuf、Julian Gebauer、Montserrat Heras、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol203064r

  日期：2012.1.6

  The first enantioselective total synthesis of the originally assigned structure of lyngbouilloside aglycon has been achieved using a particularly flexible route featuring an acylketene macrolactonization of a tertiary methyl carbinol as the key step. Comparison of the C13 chemical shifts of our synthetic aglycon with the ones pertaining to natural lyngbouilloside and lyngbyaloside C resulted in a possible

  使用特别灵活的途径实现了最初分配的lyngbouilloside苷元结构的首次对映选择性全合成，该途径以叔甲基甲醇的酰基烯酮大内酯化为关键步骤。将我们的合成糖苷的C13化学位移与天然lyngbouilloside和lyngbyaloside C的C13化学位移进行比较，可能会导致C11立体异构中心的立体化学重新分配。