5-methyl-1-phenylhex-5-en-1-ol | 71434-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methyl-1-phenylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: 5-Methyl-1-phenylhex-5-en-1-ol
• CAS: 71434-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: VRIDOKADUFSWFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 5-methyl-1-phenylhex-5-en-1-ol 在 1-(diphenylphosphino)-2-[(diphenylphosphino)methyl]benzene 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到(2S*,3S*,6S*)-6-phenyl-3-(prop-1-en-2-yl)-2-styryltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans by Copper(II)–Bisphosphine-Catalyzed Olefin Migration and Prins Cyclization

  摘要：

  We developed a copper(II) triflate-bisphosphine complex catalyzed olefin migration and Prins cyclization which lead to the synthesis of substituted tetrahydropyran derivatives. The protocol is convenient and a variety of substituted tetrahydropyrans were obtained in good to excellent yields with excellent diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317495
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 128.41h， 生成 5-methyl-1-phenylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-催化的烯烃迁移和 Prins 环化：取代四氢吡喃的高度非对映选择性合成

  摘要：

  Cu(OTf) 2与合适的双膦配体的金属配体配合物已被证明可通过顺序烯烃迁移和 Prins 型环化有效催化取代四氢吡喃的形成。这种方法可以方便地获得各种具有出色非对映选择性和良好收率的官能化四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol2016675

文献信息

• Lewis Acid Mediated Cyclizations: Diastereoselective Synthesis of Six- to Eight-Membered Substituted Cyclic Ethers
  作者：Arun Ghosh、Anthony Tomaine、Kelsey Cantwell

  DOI：10.1055/s-0036-1589054

  日期：2017.9

  Lewis acid catalyzed synthesis of medium-sized cyclic ethers in a diastereoselective manner. Cyclic ethers are widely abundant in natural products. Cyclic ether templates are also utilized in drug design and medicinal chemistry. Although the synthetic processes for this class of compounds have been studied extensively with respect to five- and six-membered rings, medium-sized cyclic ethers are synthetically

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 环状醚在天然产物中广泛存在。环醚模板还用于药物设计和药物化学中。尽管已经针对五元和六元环对这类化合物的合成方法进行了广泛的研究，但由于多种因素，中型环状醚在合成上更具挑战性。在此，我们以非对映选择性的方式报告了路易斯酸催化中型环状醚合成的结果。 环状醚在天然产物中广泛存在。环醚模板还用于药物设计和药物化学中。尽管已经针对五元和六元环对这类化合物的合成方法进行了广泛的研究，但由于多种因素，中型环状醚在合成上更具挑战性。在此，我们以非对映选择性的方式报告了路易斯酸催化中型环状醚合成的结果。
• Stereoselective Synthesis of Substituted Oxocene Cores by Lewis Acid Promoted Cyclization
  作者：Arun K. Ghosh、Anthony J. Tomaine、Kelsey E. Cantwell

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03411

  日期：2016.2.5

  Substituted oxocene derivatives have been synthesized by Lewis acid catalyzed reactions of ε-hydroxyalkene and substituted aromatic aldehydes. The Cu(OTf)2-bis-phosphine catalyzed reaction typically provides substituted dihydropyran derivatives through an olefin migration followed by a Prins cyclization. The corresponding reaction catalyzed by TMSOTf or BF3·OEt2 provided eight-membered cyclic ethers

  通过路易斯酸催化的ε-羟基烯烃与取代的芳香醛合成了取代的茂茂衍生物。Cu（OTf）2-双膦催化的反应通常通过烯烃迁移然后进行Prins环化而提供取代的二氢吡喃衍生物。由TMSOTf或BF 3 ·OEt 2催化的相应反应选择性地提供了八元环醚（茂新化合物）。这种方法可以方便地获得各种2,4,8-三取代茂金属，并具有良好的收率和出色的非对映选择性。
• Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans by Copper(II)–Bisphosphine-Catalyzed Olefin Migration and Prins Cyclization
  作者：Arun Ghosh、Jorden Kass、Daniel Nicponski、Chad Keyes

  DOI：10.1055/s-0032-1317495

  日期：——

  We developed a copper(II) triflate-bisphosphine complex catalyzed olefin migration and Prins cyclization which lead to the synthesis of substituted tetrahydropyran derivatives. The protocol is convenient and a variety of substituted tetrahydropyrans were obtained in good to excellent yields with excellent diastereoselectivities.
• Cu(II)-Catalyzed Olefin Migration and Prins Cyclization: Highly Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans
  作者：Arun K. Ghosh、Daniel R. Nicponski

  DOI：10.1021/ol2016675

  日期：2011.8.19

  an appropriate bisphosphine ligand have been shown to effectively catalyze the formation of substituted tetrahydropyrans via a sequential olefin migration and Prins-type cyclization. This methodology provides convenient access to a variety of functionalized tetrahydropyrans in excellent diastereoselectivities and good to excellent yields.

  Cu(OTf) 2与合适的双膦配体的金属配体配合物已被证明可通过顺序烯烃迁移和 Prins 型环化有效催化取代四氢吡喃的形成。这种方法可以方便地获得各种具有出色非对映选择性和良好收率的官能化四氢吡喃。