[(1E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-yl] oct-7-enoate | 245040-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(1E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-yl] oct-7-enoate
• CAS: 245040-55-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂S
• 分子量: 333.495
• InChiKey: NWSDVRHLPUWSKR-DUVHGLKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-yl] oct-7-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3S)-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,12-dioxabicyclo[9.1.0]dodecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  约束埃博霉素类似物的设计和合成：通过烯烃复分解反应有效合成十一元环

  摘要：

  描述了抗癌天然产物埃博霉素的受约束类似物的左半部分和右半部分的有效合成。两种化合物共有的十一元环是通过烯烃复分解制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00301-4
• 作为产物：
  描述：

  7-辛烯酸 、 (1E)(3R)-2-methyl-1-[2-methyl(1,3-thiazol-4-yl)]hexa-1,5-dien-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到[(1E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-yl] oct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  约束埃博霉素类似物的设计和合成：通过烯烃复分解反应有效合成十一元环

  摘要：

  描述了抗癌天然产物埃博霉素的受约束类似物的左半部分和右半部分的有效合成。两种化合物共有的十一元环是通过烯烃复分解制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00301-4

文献信息

• Design and synthesis of constrained epothilone analogs: The efficient synthesis of eleven-membered rings by olefin metathesis
  作者：Jeffrey D. Winkler、Joanne M. Holland、Jiri Kasparec、Paul H. Axelsen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00301-4

  日期：1999.7

  The efficient synthesis of both left- and right-hand halves of a constrained analog of the anticancer natural product epothilone is described. The eleven-membered rings common to both compounds are prepared by olefin metathesis.

  描述了抗癌天然产物埃博霉素的受约束类似物的左半部分和右半部分的有效合成。两种化合物共有的十一元环是通过烯烃复分解制备的。