2-(4-aminophenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one | 132018-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4'-amino-5,7-dihydroxyflavone；2-(4-aminophenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 132018-33-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: JHTPFKLMWLHCND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  344-346 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  558.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-4'-nitroflavone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-(4-aminophenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮类似物的合成及其蛋白酪氨酸激酶抑制活性。

  摘要：

  用过量的双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，然后用碳酸二烷基酯处理邻羟基苯乙酮2a-e，得到3-（2-羟基芳基）-3-氧代丙酸烷基酯3a-e。后者的物质通过其镁螯合物与苯甲酰氯的反应转化为一系列的3-（烷氧基羰基）-2-芳基黄酮，随后将其精加工成各种类黄酮。测试了这些化合物抑制p56lck体外蛋白酪氨酸激酶活性的能力，该酶被认为在淋巴细胞活化过程中在介导CD4受体的信号转导中起关键作用。所有的活性化合物在2-芳基环的4'-位具有氨基或羟基取代基。本研究中制备的活性最高的物质是化合物17c，其功效比天然产物槲皮素（1）高约1个数量级。化合物17c相对于ATP是p56lck的竞争性抑制剂，并且相对于蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶，对蛋白质酪氨酸的抑制具有高度选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a047

文献信息

• Copper-mediated trimethylsilyl azide in amination of bromoflavonoids to synthesize unique aminoflavonoids
  作者：Tzenge-Lien Shih、Chi-En Chou、Wen-Yu Liao、Chih-Ang Hsiao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.022

  日期：2014.6

  Aminoflavonoids are unique antioxidants comparing to other abundant flavonoids in nature. Their syntheses and biological activities were scarcely reported. An effectively copper-mediated amination of the corresponding bromoflavonoids to synthesize a series of new aminoflavonoids is described.

  与自然界中其他丰富的类黄酮相比，氨基类黄酮是独特的抗氧化剂。几乎没有报道它们的合成和生物学活性。描述了一种有效的铜介导的相应溴代类黄酮的胺化反应，以合成一系列新的氨基类黄酮。
• CUSHMAN, MARK;NAGARATHNAM, DHANAPALAN;BURG, DEBRA L.;GEAHLEN, ROBERT L., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 798-806
  作者：CUSHMAN, MARK、NAGARATHNAM, DHANAPALAN、BURG, DEBRA L.、GEAHLEN, ROBERT L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and protein-tyrosine kinase inhibitory activities of flavonoid analogs
  作者：Mark Cushman、Dhanapalan Nagarathnam、Debra L. Burg、Robert L. Geahlen

  DOI：10.1021/jm00106a047

  日期：1991.2

  Treatment of o-hydroxyacetophenones 2a-e with excess lithium bis(trimethylsilyl)amide followed by dialkyl carbonates gave alkyl 3-(2-hydroxyaryl)-3-oxopropanoates 3a-e. The latter substances were transformed through the reaction of their magnesium chelates with benzoyl chlorides into a series of 3-(alkoxycarbonyl)-2-arylflavones, which were subsequently elaborated into a variety of flavonoids. These

  用过量的双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，然后用碳酸二烷基酯处理邻羟基苯乙酮2a-e，得到3-（2-羟基芳基）-3-氧代丙酸烷基酯3a-e。后者的物质通过其镁螯合物与苯甲酰氯的反应转化为一系列的3-（烷氧基羰基）-2-芳基黄酮，随后将其精加工成各种类黄酮。测试了这些化合物抑制p56lck体外蛋白酪氨酸激酶活性的能力，该酶被认为在淋巴细胞活化过程中在介导CD4受体的信号转导中起关键作用。所有的活性化合物在2-芳基环的4'-位具有氨基或羟基取代基。本研究中制备的活性最高的物质是化合物17c，其功效比天然产物槲皮素（1）高约1个数量级。化合物17c相对于ATP是p56lck的竞争性抑制剂，并且相对于蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶，对蛋白质酪氨酸的抑制具有高度选择性。