3-iodo-2-phenyl-1H-indole | 51234-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-iodo-2-phenylindole；Ucnfkztulpldoh-uhfffaoysa-
• CAS: 51234-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₀IN
• 分子量: 319.145
• InChiKey: UCNFKZTULPLDOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  456.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-phenyl-1H-indole 在 tristricyclohexylphosphine palladium⁽⁰⁾ 、 sodium hydride 、 cesium pivalate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 5,10-dihydroindeno<1,2-b>indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化邻卤代联芳基的环羰基化反应合成氟-9。

  摘要：

  各种取代的芴-9-酮的合成已通过邻卤代联芳基的钯催化环羰基化完成。4′-取代的2-碘联苯的环羰基化产生非常高产率的带有给电子或吸电子取代基的2-取代的芴-9-。3'-取代的2-碘联苯以优异的产率和良好的区域选择性提供3-取代的芴-9-一。该化学方法已成功地扩展到多环芴酮和含有稠合异喹啉，吲哚，吡咯，噻吩，苯并噻吩和苯并呋喃环的芴酮。

  DOI：

  10.1021/jo020140m
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-iodo-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有大键长交替的类似花青的染料

  摘要：

  本文报道了与花青染料结构相似的炔桥碳阳离子的合成和性质。还合成了在吲哚的第三个位置连接的烯烃桥连染料作为参考化合物。这些新的碳正离子在环境条件下稳定，可以通过UV / Vis和NMR（1 H和13 C）光谱进行表征。这些技术揭示了正电荷的高度离域化，类似于先前报道的卟啉碳正离子化。将线性和非线性光学性质与花青染料和三芳基甲基阳离子进行了比较，以研究键长交替和整体分子几何形状的影响。Re（γ的值）， 炔键连接的阳离子的三阶微观极化率的实部为-1.3×10 -33 esu，与类似长度的花青染料相当。非简并双光子吸收光谱表明，烯烃桥联的染料表现出花菁的特征，而炔烃桥联的染料让人联想到八极发色团，例如三芳基甲基碳正离子亮绿色。通过量子化学计算证实并合理化了这些属性。

  DOI：

  10.1002/chem.201300609

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylanilines: A Mild and Efficient Synthesis of Indoles and 3-Haloindoles
  作者：Fabio Marinelli、Antonio Arcadi、Gabriele Bianchi

  DOI：10.1055/s-2004-815947

  日期：——

  Gold(III)-catalyzed annulation of 2-alkynylanilines in EtOH or EtOH-water mixtures at room temperature gives indoles derivatives in good yields. One-flask protocol for the gold-catalyzed conversion of 2-alkynylanilines to 3-bromo and 3-iodoindoles is also reported.

  在室温下，使用金(III)催化剂在乙醇或乙醇-水混合物中对2-炔基苯胺进行环化反应，可以获得良产率的吲哚衍生物。还报道了一种单瓶法，用于将2-炔基苯胺转化为3-溴吲哚和3-碘吲哚。
• Synthesis and DNA-binding affinity studies of glycosylated intercalators designed as functional mimics of the anthracycline antibiotics
  作者：Wei Shi、Robert S. Coleman、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/b909153j

  日期：——

  ide) via a propargyl linker. The DNA binding affinity of these twelve compounds has been evaluated by using both direct and indirect fluorescence measurements. Compared to Dauno and Dox, the DNA binding affinity of these analogues is weaker. However, both aromatic and aminosugar motifs are critical to DNA binding, with more influence coming from the structural features of the aromatic portion.

  蒽环类抗生素，如道诺霉素（道诺） 和阿霉素（多克斯）是众所周知的临床使用的癌症化疗药物，除其他机制外，它们与 DNA 结合，从而引发一系列生物反应，导致细胞死亡。然而，蒽环类药物具有心脏毒性，耐药性发展迅速，限制了其临床应用。我们在这里报告了一类新型功能性蒽环类药物模拟物的合成和 DNA 结合亲和力，该模拟物由与碳水化合物连接的芳香部分组成 ( 1-12 )。在目标中，芳香核由 2-苯基苯并[ b ]呋喃-3-基组成，2-苯基苯并[ b ]噻吩-3-基,1-甲苯磺酰基-2-苯基吲哚-3-基，或与三个氨基糖之一结合的 2-苯基吲哚-3-基（道诺糖胺,阿考斯胺， 或者4-氨基-2,3,4,6-十四氧基-α- L-吡喃己糖苷）通过炔丙基连接体。这十二种化合物的 DNA 结合亲和力已通过直接和间接荧光测量进行了评估。相比道诺和多克斯，这些类似物的DNA结合亲和力较弱。然而，无论是芳香族还是氨基糖基序对于
• A Versatile C-H Halogenation Strategy for Indole Derivatives under Electrochemical Catalyst- and Oxidant-Free Conditions
  作者：Linhao Sun、Xing Zhang、Zilong Li、Jimei Ma、Zhen Zeng、Hong Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201800267

  日期：2018.9.23

  An economical and scalable electrochemical protocol for regioselective 3C–H halogenation of indole derivatives is reported. This strategy provides access to a host of 3‐iodo‐, 3‐bromo‐, 3‐chloro‐, and 3‐thiocyanoindole derivatives under mild conditions using inexpensive (pseudo)halide salts as the sole reagent. No supplementary electrolyte salt is necessary.

  据报道，一种经济且可扩展的电化学方案可用于吲哚衍生物的区域选择性3C–H卤化。该策略可在温和条件下使用廉价的（伪）卤化物盐作为唯一试剂，获得大量3-碘，3-溴，3-氯和3-硫氰基吲哚衍生物。无需补充电解质盐。
• Cyanine-Like Dyes with Large Bond-Length Alternation
  作者：Karl J. Thorley、Joel M. Hales、Hyeongeu Kim、Shino Ohira、Jean-Luc Brédas、Joseph W. Perry、Harry L. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201300609

  日期：2013.7.29

  bond‐length alternation and the overall molecular geometry. The value of Re(γ), the real part of the third‐order microscopic polarizability, of −1.3×10−33 esu for the alkyne‐linked cation is comparable to that of a cyanine dye of similar length. Nondegenerate two‐photon absorption spectra showed that the alkene‐bridged dye exhibited characteristics of cyanines, whereas the alkyne‐bridged dye is reminiscent of

  本文报道了与花青染料结构相似的炔桥碳阳离子的合成和性质。还合成了在吲哚的第三个位置连接的烯烃桥连染料作为参考化合物。这些新的碳正离子在环境条件下稳定，可以通过UV / Vis和NMR（1 H和13 C）光谱进行表征。这些技术揭示了正电荷的高度离域化，类似于先前报道的卟啉碳正离子化。将线性和非线性光学性质与花青染料和三芳基甲基阳离子进行了比较，以研究键长交替和整体分子几何形状的影响。Re（γ的值）， 炔键连接的阳离子的三阶微观极化率的实部为-1.3×10 -33 esu，与类似长度的花青染料相当。非简并双光子吸收光谱表明，烯烃桥联的染料表现出花菁的特征，而炔烃桥联的染料让人联想到八极发色团，例如三芳基甲基碳正离子亮绿色。通过量子化学计算证实并合理化了这些属性。
• One-pot C–C, C–N, and C–S bond construction for synthesis of 3-sulfenylindoles directly from unactivated anilines involving dual palladium catalysis and mechanistic insights from DFT
  作者：Sumit K. Rastogi、Richa Singh、Santosh Kumar、Abhishek Kumar Mishra、Mini Bharati Ahirwar、Milind M. Deshmukh、Arun K. Sinha、Ravindra Kumar

  DOI：10.1039/d2ob01606k

  日期：——

  An efficient dual Pd-catalytic system was developed for one-pot synthesis of 3-sulfenylindoles via C–C, C–N and C–S bond construction directly from unactivated 2-iodo(NH)anilines under mild reaction conditions. Furthermore, 3-selenyl/halo/carbon-functionalized indoles were synthesized in good yields and a short reaction time. The synthetic utility of 3-sulfenylindole was also demonstrated. The key

  开发了一种有效的双 Pd 催化系统，用于在温和反应条件下直接从未活化的 2-碘 ( NH ) 苯胺通过C-C、C-N 和 C-S 键构建一锅法合成 3-亚苯基吲哚。此外，3-硒基/卤素/碳官能化吲哚以良好的产率和较短的反应时间合成。还证明了 3-sulfenylindole 的合成效用。DFT 揭示了溶剂在钯催化中的关键作用。

表征谱图