3-(丙-2-炔基氨基)环己-2-烯-1-酮 | 69042-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(丙-2-炔基氨基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: (N-propargyl)-3-amino-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-(2-Propinylamino)-2-cyclohexen-1-on；3-(Prop-2-ynylamino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 69042-21-3
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD08694593
• 分子量: 149.192
• InChiKey: GGODZQSWRORHOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(丙-2-炔基氨基)环己-2-烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.3h， 生成 tert-butyl N-(buta-2,3-dienyl)-N-(3-oxocylohex-1-enyl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酰胺与丙二烯的分子内光加成：一种合成吡咯的新方法。

  摘要：

  乙烯酰胺或酰亚胺5（R = H，烷基或Ac）的辐照导致交叉形成的加合物7（R = Ac）或平行的光加合物8（R = H或烷基）选择性形成后一个结果导致合成吡咯，即8'的新颖方法。

  DOI：

  10.1021/ol061453x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 炔丙胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(丙-2-炔基氨基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基烯胺的热环化合成无过渡金属的吡啶衍生物

  摘要：

  通过N-炔丙基烯胺的6-内-挖-环化，开发了无过渡金属合成吡啶衍生物。该方法是环境友好的，并且是高度原子经济的反应，通过在没有添加剂的溶剂中加热N-炔丙基烯胺，可以容易地获得吡啶衍生物以中等至良好的产率。使用该方法，仅需两个步骤，即可以51％的收率完成Onychine的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691575

文献信息

• Formation of Bicyclic Pyrroles and Furans Through an Enone Allene Photocycloaddition and Fragmentation Sequence
  作者：Ginger Lutteke、Rana AlHussainy、Pauli J. Wrigstedt、B. T. B. Hue、René de Gelder、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200701017

  日期：2008.2

  acetonitrile at 300 nm resulted in the clean conversion of the starting materials into a mixture of photoproducts. The major product in all cases was a bicyclic pyrrole or furan fused to an eight membered ring (43–70 % yield). The formation of these products is thought to be a result of a heteroatom-induced fragmentation of the straight adduct (7). This is supported by irradiation of the carbon analogue

  研究了丙二烯 15-18、23 和 26 的 [2+2] 光环加成。以 300 nm 辐照这些底物在乙腈中的溶液，导致起始材料完全转化为光产物的混合物。在所有情况下，主要产物是与八元环稠合的双环吡咯或呋喃（产率 43-70%）。这些产物的形成被认为是杂原子诱导的直链加合物断裂的结果 (7)。这是由碳类似物 32 的辐照支持的
• Paira; Misra; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 6, p. 966 - 969
  作者：Paira、Misra、Roy

  DOI：——

  日期：——
• Berg-Nielsen,K.; Skattebol,L., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 553 - 556
  作者：Berg-Nielsen,K.、Skattebol,L.

  DOI：——

  日期：——
• Transition Metal-Free Cyclization of N-Boc-N-propargylenamines
  作者：Takayasu Yamauchi、Yuya Chikayuki、Yasuaki Kouno、Shiori Yonekawa、Haruka Ishikawa、Yoko Waki、Hiroyoshi Teramoto、Shigeru Sasaki、Kimio Higashiyama

  DOI：10.3987/com-20-14206

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of multi-substituted pyrroles was developed using basic cyclization of readily accessible N-Boc-N-propargylenamines. Despite the basic conditions, cleavage of the N-Boc group occurred easily. The process was rapid and afforded N-H-pyrroles with wide functional group tolerance in high yields.
• BERG-NIELSEN K.; SKATTEBOL L., ACTA CHEM. SCAND., 1978, B32, NO 8, 553-556
  作者：BERG-NIELSEN K.、 SKATTEBOL L.

  DOI：——

  日期：——