(2S,3R,4S,5S)-3-Azido-5-methoxy-2-((E)-(1R,4S,5S)-5-methoxy-1-methoxymethoxy-2,4-dimethyl-6-phenyl-hex-2-enyl)-4-methyl-tetrahydro-furan | 182222-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-3-Azido-5-methoxy-2-((E)-(1R,4S,5S)-5-methoxy-1-methoxymethoxy-2,4-dimethyl-6-phenyl-hex-2-enyl)-4-methyl-tetrahydro-furan
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-4-azido-2-methoxy-5-[(E,1R,4S,5S)-5-methoxy-1-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-6-phenylhex-2-enyl]-3-methyloxolane
• CAS: 182222-77-1
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₅
• 分子量: 433.548
• InChiKey: QXNOBCLQYOPRRD-JNJTWSCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-3-Azido-5-methoxy-2-((E)-(1R,4S,5S)-5-methoxy-1-methoxymethoxy-2,4-dimethyl-6-phenyl-hex-2-enyl)-4-methyl-tetrahydro-furan 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以6%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6R)-4-Azido-6-methoxy-2-((E)-(3S,4S)-4-methoxy-1,3-dimethyl-5-phenyl-pent-1-enyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成（2S，3S，8S，9S）-Adda

  摘要：

  从D-葡萄糖衍生的恶唑啉7制备了新型β-氨基酸（2S，3S，8S，9S）-Adda甲酯4的N-三氟乙酰基衍生物。在施工中的关键步骤4是的产生，通过邻位的金属还原溶解癸二烯酸甲酯系统-mesylate 15。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01217-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-3-Benzyloxy-5-methoxy-2-((E)-(1R,4S)-1-methoxymethoxy-2-methyl-4-(R)-oxiranyl-pent-2-enyl)-4-methyl-tetrahydro-furan 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 叠氮化锂 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S)-3-Azido-5-methoxy-2-((E)-(1R,4S,5S)-5-methoxy-1-methoxymethoxy-2,4-dimethyl-6-phenyl-hex-2-enyl)-4-methyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成（2S，3S，8S，9S）-Adda

  摘要：

  从D-葡萄糖衍生的恶唑啉7制备了新型β-氨基酸（2S，3S，8S，9S）-Adda甲酯4的N-三氟乙酰基衍生物。在施工中的关键步骤4是的产生，通过邻位的金属还原溶解癸二烯酸甲酯系统-mesylate 15。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01217-8

文献信息

• Synthesis of (2S,3S,8S,9S)-Adda from D-glucose
  作者：Ny Sin、James Kallmerten

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01217-8

  日期：1996.8

  The N-trifluoroacetyl derivative of the novel β-amino acid (2S,3S,8S,9S)-Adda methyl ester 4 has been prepared from the D-glucose derived oxazoline 7. A key step in the construction of 4 was the generation of the , decadienoate system via dissolving metal reduction of vicinal -mesylate 15.

  从D-葡萄糖衍生的恶唑啉7制备了新型β-氨基酸（2S，3S，8S，9S）-Adda甲酯4的N-三氟乙酰基衍生物。在施工中的关键步骤4是的产生，通过邻位的金属还原溶解癸二烯酸甲酯系统-mesylate 15。