(4R)-4-benzyl-3-<(2R,3S)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionyl>-2-oxazolidinone | 214269-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-<(2R,3S)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionyl>-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-3-[(2R,3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hydroxy-2-phenylmethoxypropanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 214269-30-4
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₇
• 分子量: 475.498
• InChiKey: IZCUFACVDZDVNR-IEZKXTBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-<(2R,3S)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionyl>-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 PPA 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (2R,3R)-7-formyl-6-methoxy-2-methoxymethyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  （+）-（2R，3R）-1,4-苄二恶烷-7-甲醛衍生物的对映选择性合成，这是Haedoxan类似物总合成中的关键中间体。

  摘要：

  （+）-（2R，3R）-7-甲酰基-6-甲氧基-2-甲氧基甲基-3-（3,4-亚甲基二氧苯基）-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英（2），关键建筑由（4R）-4-（苯甲基）-2-恶唑烷酮（3）分十步合成haedoxan A的总合成嵌段，总收率为12％。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1550
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 生成 (4R)-4-benzyl-3-<(2R,3S)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  （+）-（2R，3R）-1,4-苄二恶烷-7-甲醛衍生物的对映选择性合成，这是Haedoxan类似物总合成中的关键中间体。

  摘要：

  （+）-（2R，3R）-7-甲酰基-6-甲氧基-2-甲氧基甲基-3-（3,4-亚甲基二氧苯基）-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英（2），关键建筑由（4R）-4-（苯甲基）-2-恶唑烷酮（3）分十步合成haedoxan A的总合成嵌段，总收率为12％。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1550

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a (+)-(2<i>R</i>, 3<i>R</i>)-1,4-Benzodioxane-7-carbaldehyde Derivative, a Key Intermediate in the Total Synthesis of Haedoxan Analogs
  作者：Yuji NAKAMURA、Makoto HIRATA、Eiichi KUWANO、Eiji TANIGUCHI

  DOI：10.1271/bbb.62.1550

  日期：1998.1

  (+)-(2R,3R)-7-Formyl-6-methoxy-2-methoxymethyl-3- (3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin (2), a key building block for the total synthesis of haedoxan A, was synthesized from (4R)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone (3) in ten steps with a 12% overall yield.

  （+）-（2R，3R）-7-甲酰基-6-甲氧基-2-甲氧基甲基-3-（3,4-亚甲基二氧苯基）-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英（2），关键建筑由（4R）-4-（苯甲基）-2-恶唑烷酮（3）分十步合成haedoxan A的总合成嵌段，总收率为12％。