3,4-dehydro-8-benzyl-4-methoxycarbonylpyrrolo[3,4-g]thiopyrano[4,3,2-cd]-1H-indole-7,9-dione | 216752-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dehydro-8-benzyl-4-methoxycarbonylpyrrolo[3,4-g]thiopyrano[4,3,2-cd]-1H-indole-7,9-dione
• 英文别名: methyl 4-benzyl-3,5-dioxo-9-thia-4,14-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.012,15]pentadeca-1,6,8(15),10,12-pentaene-10-carboxylate
• CAS: 216752-85-1
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 390.419
• InChiKey: WGMPSTLLRRWDOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dehydro-8-benzyl-4-methoxycarbonylpyrrolo[3,4-g]thiopyrano[4,3,2-cd]-1H-indole-7,9-dione 在 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以64.3%的产率得到7-benzyl-3-methoxycarbonylvinyl-4-mercaptopyrrolo[3,4-g]-1H-indole-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  硫取代的3-乙烯基吡咯的改进制备方法及其在创新霉素衍生物合成中的应用。

  摘要：

  硫取代的3-乙烯基吡咯10是由3-硫代乙酰基吡咯9通过在环氧丙烷存在下用烷基卤化物烷基化而制备的。通过3-乙烯基吡咯10与亲二烯体的Diels-Alder反应制备官能化的4-烷硫基吲哚。通过使用一些官能化的4-烷基硫代吲哚作为关键中间体合成了创新霉素类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1198
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2,3-二溴马来酰亚胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 3,4-dehydro-8-benzyl-4-methoxycarbonylpyrrolo[3,4-g]thiopyrano[4,3,2-cd]-1H-indole-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  硫取代的3-乙烯基吡咯的改进制备方法及其在创新霉素衍生物合成中的应用。

  摘要：

  硫取代的3-乙烯基吡咯10是由3-硫代乙酰基吡咯9通过在环氧丙烷存在下用烷基卤化物烷基化而制备的。通过3-乙烯基吡咯10与亲二烯体的Diels-Alder反应制备官能化的4-烷硫基吲哚。通过使用一些官能化的4-烷基硫代吲哚作为关键中间体合成了创新霉素类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1198

文献信息

• Improved Preparation of Sulfur Substituted 3-Vinylpyrrole and Its Application to the Syntheses of Chuangxinmycin Derivatives.
  作者：Takuji YOSHIDA、Ai ITO、Kei IBUSUKI、Masayuki MURASE、Eiichi KOTANI

  DOI：10.1248/cpb.49.1198

  日期：——

  Sulfur substituted 3-vinylpyrrole 10 was prepared from 3-thio-acetylpyrrole 9 by alkylation with alkyl halide in the presence of propylene oxide. Functionalized 4-alkylthioindoles were made by Diels-Alder reaction of the 3-vinylpyrrole 10 with dienophiles. Chuangxinmycin analogues were synthesized by using some of the functionalized 4-alkylthioindoles as key intermediates.

  硫取代的3-乙烯基吡咯10是由3-硫代乙酰基吡咯9通过在环氧丙烷存在下用烷基卤化物烷基化而制备的。通过3-乙烯基吡咯10与亲二烯体的Diels-Alder反应制备官能化的4-烷硫基吲哚。通过使用一些官能化的4-烷基硫代吲哚作为关键中间体合成了创新霉素类似物。