(1R,3R,7R,8S)-3-[2-[(8aR)-4,6,7,8-tetrahydro-1,3-benzodioxin-8a-yl]ethyl]-7-methyl-4-oxo-2-oxatricyclo[5.3.0.01,3]decane-8-carbonitrile | 210758-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,3R,7R,8S)-3-[2-[(8aR)-4,6,7,8-tetrahydro-1,3-benzodioxin-8a-yl]ethyl]-7-methyl-4-oxo-2-oxatricyclo[5.3.0.01,3]decane-8-carbonitrile
• CAS: 210758-60-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: OFIHYYACGUZMLU-TZSPXAHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,7R,8S)-3-[2-[(8aR)-4,6,7,8-tetrahydro-1,3-benzodioxin-8a-yl]ethyl]-7-methyl-4-oxo-2-oxatricyclo[5.3.0.01,3]decane-8-carbonitrile 在 Pd(dppb) samarium diiodide 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,5R,6S,9S,10R,13R)-5-methyl-9-trimethylsilyloxy-14,16-dioxapentacyclo[11.4.4.01,13.02,10.05,9]henicosa-2,18-diene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用分子内Heck反应对心烯内酯前体进行对映选择性合成

  摘要：

  描述了在C-5，C-14和C-19具有顺式和环式稠合和羟基官能团的复杂甾族化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00859-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aR)-4-[2-[(8aR)-4,6,7,8-tetrahydro-1,3-benzodioxin-8a-yl]ethyl]-7a-methyl-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indene-1-carbonitrile 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,3R,7R,8S)-3-[2-[(8aR)-4,6,7,8-tetrahydro-1,3-benzodioxin-8a-yl]ethyl]-7-methyl-4-oxo-2-oxatricyclo[5.3.0.01,3]decane-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用分子内Heck反应对心烯内酯前体进行对映选择性合成

  摘要：

  描述了在C-5，C-14和C-19具有顺式和环式稠合和羟基官能团的复杂甾族化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00859-4

文献信息

• Enantioselective synthesis of cardenolide precursors using an intramolecular Heck reaction
  作者：Larry E Overman、Paul V Rucker

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00859-4

  日期：1998.6

  Synthesis of a complex steroid having cis and ring fusions and hydroxyl functionality at C-5, C-14 and C-19 is described.

  描述了在C-5，C-14和C-19具有顺式和环式稠合和羟基官能团的复杂甾族化合物的合成。