tert-butyl-[(2S,5R,6S,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-1-[(2S,4S,6S)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxan-4-yl]octan-2-yl]oxy-dimethylsilane | 899827-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,5R,6S,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-1-[(2S,4S,6S)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxan-4-yl]octan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 899827-96-4
• 化学式: C₅₀H₈₀O₇Si₂
• 分子量: 849.352
• InChiKey: IBHVPOPORAYBIF-IUZGAKBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,5R,6S,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-1-[(2S,4S,6S)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxan-4-yl]octan-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 甲醇 、 氢气 、 镍 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 生成 tert-butyl-[(2S,5R,6S,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,4S,6S)-6-but-3-ynyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyloctan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1-C15 Fragment of Dolabelide C

  摘要：

  报告了一种多拉贝尔内酯 C 的 C1-C15 片段的合成方法。关键步骤是通过非对映选择性的 Mukaiyama 醛醇反应形成 C6-C7 键，然后对 C5 处的羰基进行还原和脱氧。通过交叉偏析作用，相应的乙烯基硼酸酯引入了三取代的碘化乙烯基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949614
• 作为产物：
  描述：

  dithiocarbonic acid O-[1-[3-[6-(3-benzyloxy-propyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentyl] ester S-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到tert-butyl-[(2S,5R,6S,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-1-[(2S,4S,6S)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxan-4-yl]octan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1-C15 Fragment of Dolabelide C

  摘要：

  报告了一种多拉贝尔内酯 C 的 C1-C15 片段的合成方法。关键步骤是通过非对映选择性的 Mukaiyama 醛醇反应形成 C6-C7 键，然后对 C5 处的羰基进行还原和脱氧。通过交叉偏析作用，相应的乙烯基硼酸酯引入了三取代的碘化乙烯基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949614

文献信息

• Selective hydrogenolysis of benzyl ethers in the presence of benzylidene acetals with Raney nickel
  作者：Aurélie Vincent、Joëlle Prunet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.189

  日期：2006.6

  A simple method to remove selectively a benzyl group protecting a hydroxyl function in the presence of a benzylidene acetal by catalytic hydrogenolysis with Raney nickel is reported. This method was successfully applied to the synthesis of the C1–C14 fragment of dolabelides.

  报道了一种在亚苄基乙缩醛存在下通过阮内镍催化氢解选择性除去保护羟基功能的苄基的简单方法。该方法已成功应用于多标记肽的C1-C14片段的合成。
• Enantioselective Synthesis of the C1-C15 Fragment of Dolabelide C
  作者：Joëlle Prunet、Aurélie Vincent

  DOI：10.1055/s-2006-949614

  日期：2006.9

  A synthesis of the C1-C15 fragment of dolabelide C is reported. The key step is a diastereoselective Mukaiyama aldol ­reaction to form the C6-C7 bond, followed by reduction and ­deoxygenation of the carbonyl group at C5. The trisubstituted vinyl iodide is introduced via the corresponding vinyl boronate by cross metathesis.

  报告了一种多拉贝尔内酯 C 的 C1-C15 片段的合成方法。关键步骤是通过非对映选择性的 Mukaiyama 醛醇反应形成 C6-C7 键，然后对 C5 处的羰基进行还原和脱氧。通过交叉偏析作用，相应的乙烯基硼酸酯引入了三取代的碘化乙烯基。