(1R,1'R)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 156545-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,1'R)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: methyl 2-[(1R)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]acetate
• CAS: 156545-86-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: IYTVVKGKGVKIIQ-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'R)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (R)-2-(2-benzyloxycarbonylethyl)-1-methoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Alkoxycarbonylmethylation of (3R,10bS)-3-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-10bH-oxazolo(2,3-a)isoquinoline.

  摘要：

  作为手性 1-烷基四氢异喹啉合成系列研究的一部分，我们研究了 1-烷氧羰基甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉（IV）的不对称合成。尝试了从 (3R，10bS)-3-苯基-2，3，5，6-四氢-10bH-恶唑并[2，3-a]异喹啉（1）出发，利用分子间和分子内 Reformatsky 型反应的两种合成方法，但无法获得较高的立体选择性。为了确定通过 Reformatsky 型反应得到的化合物 (2, 3) 的绝对结构，研究人员将 3a 转化为手性 1, 3, 4, 6, 7, 11b-hexahydro-2H-benzo[a]quinolizine (14)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.796
• 作为产物：
  描述：

  (3R,10bS)-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-10bH-oxazolo<2,3-a>isoquinoline 、 溴乙酸甲酯 在 银 、 甲烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到(1S,1'R)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methoxycarbonylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Alkoxycarbonylmethylation of (3R,10bS)-3-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-10bH-oxazolo(2,3-a)isoquinoline.

  摘要：

  作为手性 1-烷基四氢异喹啉合成系列研究的一部分，我们研究了 1-烷氧羰基甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉（IV）的不对称合成。尝试了从 (3R，10bS)-3-苯基-2，3，5，6-四氢-10bH-恶唑并[2，3-a]异喹啉（1）出发，利用分子间和分子内 Reformatsky 型反应的两种合成方法，但无法获得较高的立体选择性。为了确定通过 Reformatsky 型反应得到的化合物 (2, 3) 的绝对结构，研究人员将 3a 转化为手性 1, 3, 4, 6, 7, 11b-hexahydro-2H-benzo[a]quinolizine (14)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.796

文献信息

• Alkoxycarbonylmethylation of (3R,10bS)-3-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-10bH-oxazolo(2,3-a)isoquinoline.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Yoshio KAMADA、Koji NISHIMURA、Hiromi NISHIOKA、Masayo NISHIKAWA、Kuniko HASHIGAKI、Masatoshi YAMATO、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.42.796

  日期：——

  As part of a series of studies on synthesis of chiral 1-alkyltetrahydroisoquinolines, asymmetric synthesis of 1-alkoxycarbonylmethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolie (IV) was investigated. Two synthetic approaches using intermolecular and intramolecular Reformatsky-type reactions from (3R, 10bS)-3-phenyl-2, 3, 5, 6-tetrahydro-10bH-oxazolo[2, 3-a]isoquinoline (1) were attempted, but high stereoselectivity could not be obtained. For the purpose of determining the absolute structures of the compounds (2, 3) obtained by the Reformatsky-type reactions, transformation of 3a to a chiral 1, 3, 4, 6, 7, 11b-hexahydro-2H-benzo[a]quinolizine (14) was investigated.

  作为手性 1-烷基四氢异喹啉合成系列研究的一部分，我们研究了 1-烷氧羰基甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉（IV）的不对称合成。尝试了从 (3R，10bS)-3-苯基-2，3，5，6-四氢-10bH-恶唑并[2，3-a]异喹啉（1）出发，利用分子间和分子内 Reformatsky 型反应的两种合成方法，但无法获得较高的立体选择性。为了确定通过 Reformatsky 型反应得到的化合物 (2, 3) 的绝对结构，研究人员将 3a 转化为手性 1, 3, 4, 6, 7, 11b-hexahydro-2H-benzo[a]quinolizine (14)。