3-[(2S,4S,6S)-6-[(2S,5R,6S,7R)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyloctyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal | 915141-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2S,4S,6S)-6-[(2S,5R,6S,7R)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyloctyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 915141-58-1
• 化学式: C₄₃H₇₂O₇Si₂
• 分子量: 757.211
• InChiKey: HSVRHYXTKMFVNW-PQNFHGNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.29
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,4S,6S)-6-[(2S,5R,6S,7R)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyloctyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium hydroxide 、 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1-C15 Fragment of Dolabelide C

  摘要：

  报告了一种多拉贝尔内酯 C 的 C1-C15 片段的合成方法。关键步骤是通过非对映选择性的 Mukaiyama 醛醇反应形成 C6-C7 键，然后对 C5 处的羰基进行还原和脱氧。通过交叉偏析作用，相应的乙烯基硼酸酯引入了三取代的碘化乙烯基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949614
• 作为产物：
  描述：

  dithiocarbonic acid O-[1-[3-[6-(3-benzyloxy-propyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentyl] ester S-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 镍 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-[(2S,4S,6S)-6-[(2S,5R,6S,7R)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyloctyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1-C15 Fragment of Dolabelide C

  摘要：

  报告了一种多拉贝尔内酯 C 的 C1-C15 片段的合成方法。关键步骤是通过非对映选择性的 Mukaiyama 醛醇反应形成 C6-C7 键，然后对 C5 处的羰基进行还原和脱氧。通过交叉偏析作用，相应的乙烯基硼酸酯引入了三取代的碘化乙烯基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949614

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the C1-C15 Fragment of Dolabelide C
  作者：Joëlle Prunet、Aurélie Vincent

  DOI：10.1055/s-2006-949614

  日期：2006.9

  A synthesis of the C1-C15 fragment of dolabelide C is reported. The key step is a diastereoselective Mukaiyama aldol ­reaction to form the C6-C7 bond, followed by reduction and ­deoxygenation of the carbonyl group at C5. The trisubstituted vinyl iodide is introduced via the corresponding vinyl boronate by cross metathesis.

  报告了一种多拉贝尔内酯 C 的 C1-C15 片段的合成方法。关键步骤是通过非对映选择性的 Mukaiyama 醛醇反应形成 C6-C7 键，然后对 C5 处的羰基进行还原和脱氧。通过交叉偏析作用，相应的乙烯基硼酸酯引入了三取代的碘化乙烯基。