artocarbene | 194144-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: artocarbene
• 英文别名: 4-[(1E)-2-(5-Hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-7-yl)ethenyl]-1,3-benzenediol；4-[(E)-2-(5-hydroxy-2,2-dimethylchromen-7-yl)ethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 194144-02-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: VPKBRABQIHPIEA-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-[2,4-bis(triisopropylsiloxy)styryl]-2,2-dimethyl-2H-chromen-5-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到artocarbene
  参考文献：
  名称：

  高效，常规制备吡喃二苯乙烯类化合物：首次合成青蒿素和Pawhuskin B

  摘要：

  已经开发了一种有效且通用的合成方法，以中等产率提供吡喃苯二酚。它由松二乙烯与乙二胺二乙酸酯催化的适当的α，β-不饱和醛反应组成。作为该方法的应用，通过收敛序列由可商购得的醛合成生物活性天然产物木碳烯和羊皮B。 杂环-烯烃-苯酚-碳茂化合物-瓜皮B

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216842

文献信息

• Efficient and General Preparation of Pyranostilbenes: First Total Synthesis of Artocarbene and Pawhuskin B
  作者：Yong Lee、Byung Park、Won Lyoo

  DOI：10.1055/s-0029-1216842

  日期：2009.7

  the reaction of pinosylvin with the appropriate α,β-unsaturated aldehyde catalyzed by ethylenediamine diacetate. As an application of this methodology, biologically active natural products artocarbene and pawhuskin B were synthesized by a convergent sequence from commercially available aldehydes. heterocycles - alkenes - phenols - artocarbene - pawhuskin B

  已经开发了一种有效且通用的合成方法，以中等产率提供吡喃苯二酚。它由松二乙烯与乙二胺二乙酸酯催化的适当的α，β-不饱和醛反应组成。作为该方法的应用，通过收敛序列由可商购得的醛合成生物活性天然产物木碳烯和羊皮B。 杂环-烯烃-苯酚-碳茂化合物-瓜皮B