(6R,7R)-4-nitrobenzyl 7-amino-8-oxo-3-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate hydrochloride | 655233-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-4-nitrobenzyl 7-amino-8-oxo-3-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-[(2S)-oxolan-2-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 655233-39-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₆S*ClH
• 分子量: 441.892
• InChiKey: ABOHBEFEJCGWAJ-CHOYZELCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-4-nitrobenzyl 7-amino-8-oxo-3-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以98.25 %的产率得到(6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-[(2S)-tetrahydro-2-furanyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CN115873021

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-(4-nitrophenyl)methyl ester α-hydroxy-2-oxo-4-[[2-oxo-2-[(1S)-(tetrahydro-2-furanyl)]ethyl]thio]-3-[(phenylacetyl)amino]-1-azetidineacetic acid 在 碳酸甲丙酯 、 氯化亚砜 、 sodium iodide 、 异丁醇 、 五氯化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.05h， 以56.7%的产率得到(6R,7R)-4-nitrobenzyl 7-amino-8-oxo-3-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING CEPHALOSPORIN INTERMEDIATES USING alpha-IODO-1-AZETIDINEACETIC ACID ESTERS AND TRIALKYLPHOSPHITES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES DES CEPHALOSPORINES AU MOYEN D'ESTERS D'ACIDE DOLLAR G(A)-IODO-1-AZETIDINE ACETIQUE ET DE TRIALKYLPHOSPHITES

  摘要：

  这项发明涉及一种制备化合物的过程，其化学式为（I），其中R1为对硝基苄或烯丙基；X为卤素；以及其同分异构体。

  公开号：

  WO2005092900A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING CEPHALOSPORIN INTERMEDIATES USING alpha-IODO-1-AZETIDINEACETIC ACID ESTERS AND TRIALKYLPHOSPHITES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES DES CEPHALOSPORINES AU MOYEN D'ESTERS D'ACIDE DOLLAR G(A)-IODO-1-AZETIDINE ACETIQUE ET DE TRIALKYLPHOSPHITES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005092900A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  This invention relates a process for preparing a compound of formula (I), wherein R1 is para-nitrobenzyl or allyl; X is halo; as well as its isomers.

  这项发明涉及一种制备化合物的过程，其化学式为（I），其中R1为对硝基苄或烯丙基；X为卤素；以及其同分异构体。
• Development of an Alternative Process for the Manufacture of a Key Starting Material for Cefovecin Sodium
  作者：Timothy Norris、Isao Nagakura、Hiromasa Morita、Grant McLachlan、Joe Desneves

  DOI：10.1021/op700091d

  日期：2007.7.1

  A process has been developed for the use of trimethylphosphite for the formation of the six-membered 3,6-dihydro-2H-[1,3]thiazine ring in the cephem architecture by an intramolecular Horner-Emmons-Wadsworth condensation. The process is a suitable alternative to the traditional Wittig process, which uses trimethylphosphine. The process developed is a highly telescoped reaction pathway consisting of at least six known reaction intermediates that was scaled for production use to produce 2.
• CN115873021
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——