(7S,8S)-7,8-dihydro-7-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3'-methoxy-8-methyl-1'-trans-propenylbenzofuran | 891182-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (7S,8S)-7,8-dihydro-7-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3'-methoxy-8-methyl-1'-trans-propenylbenzofuran
• 英文别名: odoratisol A；2,6-dimethoxy-4-[(2S,3S)-7-methoxy-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol
• CAS: 891182-93-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: LYZVPGMCGPXCQO-QWTYKDCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S)-7,8-dihydro-7-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3'-methoxy-8-methyl-1'-trans-propenylbenzofuran 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  肉豆蔻种子中的新木脂素，绝对构型的修正，还原产物和生物活性

  摘要：

  肉豆蔻CH 2 Cl 2提取物的色谱纯化种子提供了 19 种已知化合物，其中分离出 4 种二氢呋喃新木脂素，即 licarines A、B 和 maceneolignan A、B。在氢化之前，为了获得它们的二氢化和四氢化产物，这些化合物的绝对构型基于它们的旋光度和 ECD 光谱进行了彻底的研究。该报告提供了关于使用芳香象限规则和时间相关的密度函数理论计算来预测这些二氢苯并呋喃新木脂素中 C-7 和 C-8 的绝对构型之间存在分歧的证据。随后重新定义了 licarines A、B 和 maceneolignans A、B 的绝对构型。还研究了 licarines A、B 和 maceneoligans A、B 的分离物和还原产物的抗菌和细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2022.113174

文献信息

• Neolignans from Myristica fragrans seeds, revision of their absolute configurations, reduction products and biological activities
  作者：Sudarat Kruakaew、Suriphon Singha、Ek Sangvichien、Jantana Yahuafai、Somyote Sutthivaiyakit

  DOI：10.1016/j.phytochem.2022.113174

  日期：2022.7

  tetrahydrogenated products, the absolute configuration of these compounds was thoroughly investigated based on their optical rotations and ECD spectra. This report provides evidences concerning the disagreement between the use of an aromatic quadrant rule and time-dependent density function theory calculation for the prediction of the absolute configurations at C-7 and C-8 in these dihydrobenzofuran

  肉豆蔻CH 2 Cl 2提取物的色谱纯化种子提供了 19 种已知化合物，其中分离出 4 种二氢呋喃新木脂素，即 licarines A、B 和 maceneolignan A、B。在氢化之前，为了获得它们的二氢化和四氢化产物，这些化合物的绝对构型基于它们的旋光度和 ECD 光谱进行了彻底的研究。该报告提供了关于使用芳香象限规则和时间相关的密度函数理论计算来预测这些二氢苯并呋喃新木脂素中 C-7 和 C-8 的绝对构型之间存在分歧的证据。随后重新定义了 licarines A、B 和 maceneolignans A、B 的绝对构型。还研究了 licarines A、B 和 maceneoligans A、B 的分离物和还原产物的抗菌和细胞毒活性。