2-[(E)-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-methoxyphenyl)styryl]-4',5'-O-isopropylidene-7'-deoxy-D-ribofuranose | 906102-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(E)-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-methoxyphenyl)styryl]-4',5'-O-isopropylidene-7'-deoxy-D-ribofuranose
• 英文别名: [2-[(E)-2-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]ethenyl]-6-methoxyphenyl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 906102-77-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅Si
• 分子量: 434.648
• InChiKey: QKKNOTANQDWCCW-YCOWAQGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-methoxyphenyl)styryl]-4',5'-O-isopropylidene-7'-deoxy-D-ribofuranose 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(-)-varitriol
  参考文献：
  名称：

  通过Ramberg-Bäcklund路线合成（-）-三叉酚和（-）-3'-表-三叉酚

  摘要：

  简明路线抗肿瘤天然产物（ - ） - varitriol，以其新颖异构体一起（ - ） - 3'-外延-varitriol，使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）被描述/共轭加成/ Ramberg- Bäcklund序列是基石。合成途径的灵活性已通过制备新的varitriol类似物得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.057
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-4-ethenyl-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 、 tert-butyl(2-methoxy-6-vinylbenzyloxy)dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到2-[(E)-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-methoxyphenyl)styryl]-4',5'-O-isopropylidene-7'-deoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  高效高效的全合成和绝对构型确定的varitriol。

  摘要：

  描述了第一总合成和绝对构型确定的varitriol。

  DOI：

  10.1039/b603931f

文献信息

• An efficient total synthesis and absolute configuration determination of varitriol
  作者：Ryan T. Clemens、Michael P. Jennings

  DOI：10.1039/b603931f

  日期：——

  The first total synthesis and the absolute configuration determination of varitriol are described.

  描述了第一总合成和绝对构型确定的varitriol。
• The synthesis of (−)-varitriol and (−)-3′-epi-varitriol via a Ramberg–Bäcklund route
  作者：Graeme D. McAllister、James E. Robinson、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.057

  日期：2007.12

  A concise route to the anti-tumour natural product (−)-varitriol, together with its novel isomer (−)-3′-epi-varitriol, is described using a Horner–Wadsworth–Emmons (HWE)/conjugate addition/Ramberg–Bäcklund sequence as the cornerstone. The flexibility of the synthetic route has been demonstrated by the preparation of novel varitriol analogues.

  简明路线抗肿瘤天然产物（ - ） - varitriol，以其新颖异构体一起（ - ） - 3'-外延-varitriol，使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）被描述/共轭加成/ Ramberg- Bäcklund序列是基石。合成途径的灵活性已通过制备新的varitriol类似物得到证明。