(S)-1,4-di-O-pivaloyl-1,2,4-butanetriol | 1027175-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1,4-di-O-pivaloyl-1,2,4-butanetriol
• 英文别名: [(3S)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxybutyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1027175-02-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅
• 分子量: 274.357
• InChiKey: KERSGCUSZOWGQK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,4-di-O-pivaloyl-1,2,4-butanetriol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以76%的产率得到4-bromo-1,3-di-O-pivaloyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧杂环己烷阳离子促进Ritter型反应：轻松合成受保护的氨基多元醇

  摘要：

  用强酸在乙腈中处理甘油二新戊酸酯时，发现了一种独特的1,3-二氧杂鎓阳离子促进Ritter型反应。通过使用赤藓糖醇三新戊酸酯和1,2,4-丁三醇二新戊酸酯作为底物，进一步探索了这种新的Ritter型反应的立体选择性和区域选择性。生成了几种受保护的氨基多元醇，作为重要的手性结构单元。该反应用于合成保护的氨基糖内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.149
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,4-丁三醇 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以60%的产率得到(S)-1,4-di-O-pivaloyl-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧杂环己烷阳离子促进Ritter型反应：轻松合成受保护的氨基多元醇

  摘要：

  用强酸在乙腈中处理甘油二新戊酸酯时，发现了一种独特的1,3-二氧杂鎓阳离子促进Ritter型反应。通过使用赤藓糖醇三新戊酸酯和1,2,4-丁三醇二新戊酸酯作为底物，进一步探索了这种新的Ritter型反应的立体选择性和区域选择性。生成了几种受保护的氨基多元醇，作为重要的手性结构单元。该反应用于合成保护的氨基糖内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.149

文献信息

• 1,3-Dioxonium cation facilitated Ritter-type reaction: facile synthesis of protected aminopolyols
  作者：Xuezheng Song、Rawle I. Hollingsworth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.149

  日期：2006.1

  A unique 1,3-dioxonium cation facilitated Ritter-type reaction was discovered when glycerol dipivaloates were treated with strong acid in acetonitrile. The stereoselectivity and regioselectivity of this new Ritter-type reaction were further explored by using erythritol tripivaloate and 1,2,4-butanetriol dipivaloate as the substrates. Several protected aminopolyols were generated as important chiral

  用强酸在乙腈中处理甘油二新戊酸酯时，发现了一种独特的1,3-二氧杂鎓阳离子促进Ritter型反应。通过使用赤藓糖醇三新戊酸酯和1,2,4-丁三醇二新戊酸酯作为底物，进一步探索了这种新的Ritter型反应的立体选择性和区域选择性。生成了几种受保护的氨基多元醇，作为重要的手性结构单元。该反应用于合成保护的氨基糖内酯。