2-hydroxymethyl-4β,5α,6β-trihydroxycyclohex-2-enone | 872882-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-4β,5α,6β-trihydroxycyclohex-2-enone
• 英文别名: 1-epi-gabosine E；2-Cyclohexen-1-one, 4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-, (4R,5S,6R)-；(4R,5S,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 872882-47-8
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: DEJZWTDEKQRWLD-PIYBLCFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-3-hydroxy-1,2-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)cyclohex-5-ene-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到2-hydroxymethyl-4β,5α,6β-trihydroxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过长春酮合成Carbasugar：（+）-MK7607，（-）-MK7607，（-）-Gabosine A，（-）-Epoxydine B，（-）-Epoxydine C，epi -（+）-Gabosine E的总合成和Epi -（+）-MK7607

  摘要：

  糖类的碳环类似物Carcarbugars构成了一类重要的天然产物，已知有140多个成员，并且由于其多种生物活性（如抗癌，抗菌，除草和各种酶抑制活性）而备受关注。由于许多碳水化合物参与各种细胞信号传导途径，因此人们对石竹的合成和生物学探索产生了极大的兴趣。本文中，我们已经开发出一种方法，通过在温和的酸性条件下乙烯基消除O保护基，在不同的肌醇和衍生物上安装α，β-不饱和醛官能团。我们已经通过七个Carbasugars的全部合成说明了我们的方法的多功能性和实用性。（-）-MK7607，（-）-葡萄糖苷A，（-）-环氧乙啶B，（-）-环氧丙啶C，（+）-MK7607、1-epi -（+）-MK7607和1- epi -（+）-gabosineE。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01876