2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-pivaloyl-D-arabinononitrile | 885669-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-pivaloyl-D-arabinononitrile
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-4-cyano-1,3,4-tris(phenylmethoxy)butan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 885669-86-3
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₅
• 分子量: 501.623
• InChiKey: CIYAQNCZTQLYPZ-NLDZOOGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-pivaloyl-D-arabinononitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 81.5h， 生成 (5S,6R,7R)-5-Hydroxymethyl-4-aza-spiro[2.4]heptane-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Access to the First Spirocyclopropyl Iminosugar

  摘要：

  以市场上可买到的 2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖为原料，通过六个步骤合成了首个螺环丙基亚氨基糖，总收率为 13%。该合成基于一个高效的两步反应，包括 2,3,5-三-O-苄基-4-O-甲磺酰基-d-阿拉伯糖腈在钛介导下的氨基环丙烷化反应，以及随后由生成的胺的原位亲核攻击导致的环化反应。在环丙烷化-环化过程中加入路易斯酸大大提高了产量。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923582
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 吡啶 、 盐酸 、 羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-pivaloyl-D-arabinononitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Access to the First Spirocyclopropyl Iminosugar

  摘要：

  以市场上可买到的 2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖为原料，通过六个步骤合成了首个螺环丙基亚氨基糖，总收率为 13%。该合成基于一个高效的两步反应，包括 2,3,5-三-O-苄基-4-O-甲磺酰基-d-阿拉伯糖腈在钛介导下的氨基环丙烷化反应，以及随后由生成的胺的原位亲核攻击导致的环化反应。在环丙烷化-环化过程中加入路易斯酸大大提高了产量。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923582

文献信息

• Ti-Mediated Synthesis of Aminocyclopropyl-Substituted Carbohydrates
  作者：Christophe Laroche、Jean-Bernard Behr、Jan Szymoniak、Philippe Bertus、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1002/ejoc.200500406

  日期：2005.12

  Carbohydrates bearing aminocyclopropyl moieties were conveniently prepared from the corresponding nitriles by titanium-mediated addition of Grignard reagents. A wide range of protective groups are tolerated.

  通过钛介导的格氏试剂加成，由相应的腈方便地制备带有氨基环丙基部分的碳水化合物。可以容忍范围广泛的保护基团。
• Synthetic Access to the First Spirocyclopropyl Iminosugar
  作者：Philippe Bertus、Jean-Bernard Behr、Christophe Laroche、Richard Plantier-Royon、Jan Szymoniak

  DOI：10.1055/s-2005-923582

  日期：——

  The synthesis of the first spirocyclopropyl iminosugar has been achieved in six steps and 13% overall yield from commercially available 2,3,5-tri-O-benzyl-d-arabinose. The synthesis is based on an efficient two-step reaction involving the titanium-mediated aminocyclopropanation of 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-d-arabinononitrile and the subsequent cyclization resulting from in situ nucleophilic attack of the so-formed amine. Addition of a Lewis acid during the cyclopropanation-cyclization sequence greatly improved the yields.

  以市场上可买到的 2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖为原料，通过六个步骤合成了首个螺环丙基亚氨基糖，总收率为 13%。该合成基于一个高效的两步反应，包括 2,3,5-三-O-苄基-4-O-甲磺酰基-d-阿拉伯糖腈在钛介导下的氨基环丙烷化反应，以及随后由生成的胺的原位亲核攻击导致的环化反应。在环丙烷化-环化过程中加入路易斯酸大大提高了产量。