(1R,3S,4S,7S)-7-benzyloxy-3-[(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl]-1-[(methylsulfonyloxy)methyl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 904670-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4S,7S)-7-benzyloxy-3-[(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl]-1-[(methylsulfonyloxy)methyl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: [(1R,3S,4S,7S)-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-7-phenylmethoxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 904670-68-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₈S
• 分子量: 443.518
• InChiKey: BLWFXTDGJFKHBE-OGNFBWPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,7S)-7-benzyloxy-3-[(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl]-1-[(methylsulfonyloxy)methyl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 苯甲醇钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1S,3S,4S,7S)-3-{[(fluorenylmethoxy)carbonyl]aminomethyl}-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  一种构象锁定的氨基甲基C-糖苷及其N-芘-1-基羰基衍生物插入寡脱氧核苷酸的研究

  摘要：

  一种新的构象锁定氨基甲基 C-糖苷已被合成并整合到寡核苷酸 (ON) 中。单体在 ON 后合成中的适用性（即通过有机合成对连接到树脂上的 ON 进行缀合）已通过与芘-1-基羧酸缩合得到成功证明。通过热变性研究研究了芘衍生的 ONs 识别互补链中无碱基位点的能力，这表明获得的芘衍生的 ONs 是用于此目的的有希望的候选者。该合成路线还允许合成适用于肽和碳水化合物化学的构象锁定二肽模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500977
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 70.75h， 生成 (1R,3S,4S,7S)-7-benzyloxy-3-[(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl]-1-[(methylsulfonyloxy)methyl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  一种构象锁定的氨基甲基C-糖苷及其N-芘-1-基羰基衍生物插入寡脱氧核苷酸的研究

  摘要：

  一种新的构象锁定氨基甲基 C-糖苷已被合成并整合到寡核苷酸 (ON) 中。单体在 ON 后合成中的适用性（即通过有机合成对连接到树脂上的 ON 进行缀合）已通过与芘-1-基羧酸缩合得到成功证明。通过热变性研究研究了芘衍生的 ONs 识别互补链中无碱基位点的能力，这表明获得的芘衍生的 ONs 是用于此目的的有希望的候选者。该合成路线还允许合成适用于肽和碳水化合物化学的构象锁定二肽模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500977