methyl (1S,6S,7S,8R,9R)-8-[2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetyl]-9-[(1S,4R,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-triethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl]-6-(2-methoxypropan-2-yl)-2,10-dioxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-ene-8-carboxylate | 897044-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: methyl (1S,6S,7S,8R,9R)-8-[2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetyl]-9-[(1S,4R,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-triethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl]-6-(2-methoxypropan-2-yl)-2,10-dioxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-ene-8-carboxylate
• CAS: 897044-25-6
• 化学式: C₄₁H₆₁NO₁₀S₂Si₂
• 分子量: 848.239
• InChiKey: DLKIKUAJAJBJQZ-FQPRFYKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,6S,7S,8R,9R)-8-[2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetyl]-9-[(1S,4R,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-triethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl]-6-(2-methoxypropan-2-yl)-2,10-dioxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-ene-8-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三苯甲基氢过氧化物 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1aS,2R,5S,5aR,8R,10aS,11R,Z)-8-(2-methoxypropan-2-yl)-7-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)-11-((triethylsilyl)oxy)-1a,5,5a,7,8,10a-hexahydro-2H-2,5-methanobenzo[4,5]cyclonona[1,2-b]oxirene-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  六环素，5-表六环素和去氧六环素的总合成揭示了抗疟药的前药基序。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504033
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,6R,7R,10R,11S,12S,13R)-10-acetyl-13-(benzenesulfinyl)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-12-(2-methoxypropan-2-yl)-8,16,17-trioxapentacyclo[9.5.1.01,13.02,10.03,7]heptadec-4-en-9-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 Oxone 、 sodium thiophenolate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (1S,6S,7S,8R,9R)-8-[2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetyl]-9-[(1S,4R,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-triethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl]-6-(2-methoxypropan-2-yl)-2,10-dioxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  六环素，5-表六环素和去氧六环素的总合成揭示了抗疟药的前药基序。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504033

文献信息

• Total Syntheses of Hexacyclinol, 5-epi-Hexacyclinol, and Desoxohexacyclinol Unveil an Antimalarial Prodrug Motif
  作者：James J. La Clair

  DOI：10.1002/anie.200504033

  日期：2006.4.21