methyl 2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 868636-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 868636-02-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: XOENXNDFVGZBLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 锂硼氢 、 三甲基硼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到3-hydroxymethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  硝基可能参与的邻位基团将3-羟甲基-2-（2-硝基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为其3-氯甲基衍生物

  摘要：

  醇12与4-甲苯磺酰氯在沸腾的二氯甲烷溶液中反应，从而通过可能涉及硝基取代基的相邻基团参与的机理而得到氯化产物13，而不是预期的甲苯磺酸酯3。相反，异构醇15在相似条件下通常与4-甲苯磺酰氯反应得到甲苯磺酸酯16。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420629
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基可能参与的邻位基团将3-羟甲基-2-（2-硝基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为其3-氯甲基衍生物

  摘要：

  醇12与4-甲苯磺酰氯在沸腾的二氯甲烷溶液中反应，从而通过可能涉及硝基取代基的相邻基团参与的机理而得到氯化产物13，而不是预期的甲苯磺酸酯3。相反，异构醇15在相似条件下通常与4-甲苯磺酰氯反应得到甲苯磺酸酯16。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420629

文献信息

• Possible neighbouring group participation of a nitro-group in the conversion of 3-hydroxymethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline into its 3-chloromethyl derivative
  作者：Michael J. Donaghy、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1002/jhet.5570420629

  日期：2005.9

  12 reacted with 4-toluenesulfonyl chloride in boiling dichloromethane solution to give the chlorinated product 13 rather than the expected tosylate 3 by a mechanism that could involve neighbouring group participation of the nitro-substituent. In contrast, the isomeric alcohol 15 reacted normally with 4-toluenesulfonyl chloride giving the tosylate 16 under similar conditions.

  醇12与4-甲苯磺酰氯在沸腾的二氯甲烷溶液中反应，从而通过可能涉及硝基取代基的相邻基团参与的机理而得到氯化产物13，而不是预期的甲苯磺酸酯3。相反，异构醇15在相似条件下通常与4-甲苯磺酰氯反应得到甲苯磺酸酯16。