Ethyl 7-(2-oxocyclohexyl)hept-2-ynoate | 361144-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 7-(2-oxocyclohexyl)hept-2-ynoate
• CAS: 361144-92-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: VPCUKKBQMIBZEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 7-(2-oxocyclohexyl)hept-2-ynoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Reactivity of Acetylenic ω-Ketoesters toward TBAF and t-BuOK; New Cascade Reactions Affording Allene and Oxetane Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]The reactivity of acetylenic omega -ketoesters toward tetra-n-butylammonium fluoride and potassium tert-butoxide was studied. These cascade reactions proceeded smoothly and afforded either electrophilic allene derivatives or highly functionalized oxetane derivatives in moderate to high yields.

  DOI：

  10.1021/ol016263v
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲基腙 在 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 Ethyl 7-(2-oxocyclohexyl)hept-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应从定制的 α-取代环烷酮可控合成 α-丙二烯酯和螺酮衍生物：通过半经验 MO 计算探索可能的反应途径

  摘要：

  当炔烃ω-酮酯用四正丁基氟化铵（TBAF）处理时，通过级联反应获得了功能化的双环亲电丙二烯和（或）螺酮。可以通过使用不同的起始材料（即不同的环大小、间隔长度）和反应时间来调节分离的产物。结果表明这些反应在动力学控制下发生。与此一致，进行了半经验研究以确定优选的反应途径和优选的双环丙二烯衍生物的顺式/反式构象。在理论和实验结果之间发现了极好的相关性，整个过程极大地取决于 HF 分子的存在。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500339