(S)-2-Amino-3-{2,4-dioxo-3-[4-(1H-tetrazol-5-yl)-benzyl]-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-propionic acid | 745055-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-{2,4-dioxo-3-[4-(1H-tetrazol-5-yl)-benzyl]-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[2,4-dioxo-3-[[4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]methyl]pyrimidin-1-yl]propanoic acid
• CAS: 745055-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₇O₄
• 分子量: 357.329
• InChiKey: HMXAQEZRYXCQAL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-cyanobenzyl)pyrimidine-2,4-dione 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-Amino-3-{2,4-dioxo-3-[4-(1H-tetrazol-5-yl)-benzyl]-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N3 取代的威拉二因衍生物作为 AMPA 或红藻氨酸受体拮抗剂的构效关系研究。

  摘要：

  威拉二因的尿嘧啶环被各种羧基烷基或羧基苄基取代基的 N3 取代产生 AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂。为了提高这些AMPA和红藻氨酸受体拮抗剂的效力和选择性，合成了一系列具有不同末端酸性基团和酸性基团间隔物的类似物并进行了药理学表征。(S)-1-(2-Amino-2-carboxyethyl)-3-(2-carboxythiophene-3-ylmethyl)pyrimidine-2,4-di one (43, UBP304) 对天然 GLU(K5 )-含红藻氨酸受体（K(D) 0.105 +/- 0.007 microM 与天然 GLU(K5) 上的红藻氨酸；K(D) 71.4 +/- 8.3 microM 与天然 AMPA 受体上的 (S)-5-氟威拉二碱）。在重组人 GLU(K5)、GLU(K5)/GLU(K6) 和 GLU(K5)/GLU(K2) 上，K(B) 值为 0.12 +/-

  DOI：

  10.1021/jm051086f