methyl (2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-(phenylmethoxymethyl)-3-trimethylsilyloxybutanoate | 704910-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-(phenylmethoxymethyl)-3-trimethylsilyloxybutanoate
• CAS: 704910-43-0
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₅Si
• 分子量: 445.631
• InChiKey: ALBABZRPIJSVMQ-NTKDMRAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-(phenylmethoxymethyl)-3-trimethylsilyloxybutanoate 在 奎宁环 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 methyl (2R,3S)-1-(4-methoxybenzyl)-2-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxy-3-methyl-4-methylene-5-oxopyrrolidine-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  salinosporamide A的简单立体控制合成。

  摘要：

  已经开发了简单有效的立体合成唾液孢酰胺A的合成方法。该方法是唾液孢酰胺A的首次合成，能够提供大量化合物用于进一步的生物学研究。Salinosporamide A作为合成靶标特别受关注，因为它对许多肿瘤细胞系具有强大的体外细胞毒活性（IC（50）值为10 nM或更小）。

  DOI：

  10.1021/ja048613p
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-(4-methoxybenzylamino)-2-{(benzyloxy)methyl}-3-hydroxybutanoate 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到methyl (2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-(phenylmethoxymethyl)-3-trimethylsilyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANALOGS OF SALINOSPORAMIDE A
  [FR] ANALOGUES DE SALINOSPORAMIDE A

  摘要：

  公开号：

  WO2005099687A3

文献信息

• Formal synthesis of salinosporamide A via NHC-catalyzed intramolecular lactonization
  作者：Justin R. Struble、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.103

  日期：2009.6

  carbene (NHC) catalyzed intramolecular lactonization to prepare densely functionalized bicyclic γ-lactam-γ-lactone adducts from enals is reported. This method has been applied to the formal synthesis of salinosporamide A, a potent 20S proteasome inhibitor and anti-cancer therapeutic.

  报道了N-杂环卡宾 (NHC) 催化分子内内酯化以从 enals 制备密集功能化的双环 γ-内酰胺-γ-内酯加合物。该方法已应用于盐孢菌素 A 的正式合成，这是一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂和抗癌治疗剂。
• Simple stereocontrolled synthesis of salinosporamide A
  申请人：Corey J. Elias

  公开号：US20050228186A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  A simple and effective stereocontrolled synthesis of salinosporamide A (1) has been developed which follows the pathway outlined in the Figure. The process, the first total synthesis of salinosporamide A, is capable of providing the compound in substantial quantities for further biological studies. In addition to the method of Scheme I, the present invention also includes several novel synthetic intermediate compounds, several intermediate steps of the preferred synthetic process; and the uses of these compounds in the preparation of synthetic derivatives of the compound Salinosporamide A. Salinosporamide A is of special interest as a synthetic target because of its protein in vitro cytotoxic activity against many tumor cell lines (IC 50 values of 10 nM or less).

  已经开发出一种简单而有效的立体控制合成方法，用于制备Salinosporamide A (1)，该方法遵循图中概述的途径。这个过程是对Salinosporamide A的首次全合成，能够提供大量的化合物用于进一步的生物研究。除了方案I的方法之外，本发明还包括几种新颖的合成中间体化合物，首选合成过程的几个中间步骤；以及这些化合物在制备Salinosporamide A的合成衍生物中的用途。Salinosporamide A作为合成目标具有特殊的意义，因为它在体外对许多肿瘤细胞系的蛋白细胞毒活性(IC50值为10 nM或更低)。
• A Simple Stereocontrolled Synthesis of Salinosporamide A
  作者：Leleti Rajender Reddy、P. Saravanan、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja048613p

  日期：2004.5.1

  A simple and effective stereocontrolled synthesis of salinosporamide A has been developed. This process, the first synthesis of salinosporamide A, is capable of providing the compound in substantial quantities for further biological studies. Salinosporamide A was of special interest as a synthetic target because of its potent in vitro cytotoxic activity against many tumor cell lines (IC(50) values

  已经开发了简单有效的立体合成唾液孢酰胺A的合成方法。该方法是唾液孢酰胺A的首次合成，能够提供大量化合物用于进一步的生物学研究。Salinosporamide A作为合成靶标特别受关注，因为它对许多肿瘤细胞系具有强大的体外细胞毒活性（IC（50）值为10 nM或更小）。
• [EN] ANALOGS OF SALINOSPORAMIDE A<br/>[FR] ANALOGUES DE SALINOSPORAMIDE A
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2005099687A3

  公开（公告）日：2005-12-29