雄甾-4-烯-3-酮 | 2872-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雄甾-4-烯-3-酮
• 英文名称: 4-androsten-3-one
• 英文别名: 3-ketoandrost-4-ene；14α-androst-4-en-3-one；Androst-4-en-3-one；androsten-3-on；3-oxoandrost-4-ene；(8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2872-90-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: MSEZLHAVPJYYIQ-VMXHOPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4,16-雄二烯-3-酮	4,16-androstadien-3-one	4075-07-4	C19H26O	270.415
  睾酮	testosterone	58-22-0	C19H28O2	288.43
  醋酸睾酮	testosterone acetate	1045-69-8	C21H30O3	330.467
  ——	17β-Chloroacetylandrost-4-en-3-one	51505-53-4	C20H27ClO3	350.886
  ——	17β-methoxycarbonyloxy-androst-4-en-3-one	19865-18-0	C21H30O4	346.467
  ——	3β-Hydroxy-androsten-4	1224-96-0	C19H30O	274.447
  雄甾-5-烯-3-醇	androst-5-en-3β-ol	1476-64-8	C19H30O	274.447
  去氢表雄酮	dehydroepiandrosterone	53-43-0	C19H28O2	288.43
  醋酸去氢表雄酮	prasterone acetate	853-23-6	C21H30O3	330.467

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  10alpha-雄甾-4-烯-3-酮	10α-Androsten-(4)-on-(3)	23124-52-9	C19H28O	272.431
  ——	4,4-Dimethylandrost-5-en-3-on	5062-43-1	C21H32O	300.484
  ——	androst-4-ene	38544-66-0	C19H30	258.447
  ——	4,4-Dimethyl-androst-5-en	6702-37-0	C21H34	286.501
  ——	5α-androst-1,4-dien-3-one	3090-99-1	C19H26O	270.415
  6,17-二羟基-6b,17b-雄甾-4-烯-3-酮	6β-hydroxytestosterone	62-99-7	C19H28O3	304.43
  ——	4,4-dimethylandrosta-5,7-diene	10392-06-0	C21H32	284.485
  ——	1,4,6-androstatrien-3-one	843-77-6	C19H24O	268.399

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雄甾-4-烯-3-酮 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.4%的产率得到A-Nor-3,5-secoandrostan-5-one-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and examination of the anticholesteremic and antimicrobial activity of hydrogenated A and B indole analogs of steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00762056
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 雄甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  类固醇感官过程的结构和构型依赖性†

  摘要：

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660121

文献信息

• Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten, VI Steroide mit Strukturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine
  作者：Hans Lettré、Jürgen Greiner、Klaus Rutz、Lothar Hofmann、Alfons Egle、Wilfried Bieger

  DOI：10.1002/jlac.19727580109

  日期：1972.7.12

  Aus Litho-, Desoxy- und Chenodesoxycholsäure (1a – c) wurden über die Homosäuren 5a – c die tert.-C25-Carbinole 7a – c dargestellt. Cholesterin ließ sich in das Ecdyson-analoge Produkt 18b umwandeln. Hyodesoxy- und Homohyodesoxycholsäure wurden in die Tetrole 33a, b übergeführt. Aus 34a – d wurden die Steroide 37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen.

  AUS Litho-，Desoxy- UNDChenodesoxycholsäure（1A - C ^）wurden黚死Homosäuren 5A - Ç模具叔-C 25 -Carbinole 7A - Ç dargestellt。位于Das Ecdyson-Analoge Produkt 18b umwandeln中的胆固醇。Hyodesoxy- UNDHomohyodesoxycholsäurewurden裸片Tetrole部33a，b übergeführt。Aus 34a – d沸腾的硬脂酸酯37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen。
• Combinations of lipid modulating agents and substituted azetidinones and treatments for vascular conditions
  申请人：Graziano P. Michael

  公开号：US20050096307A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present invention provides compositions, therapeutic combinations and methods including: (a) at least one lipid modulating agent; and (b) at least one substituted azetidinone or substituted β-lactam sterol absorption inhibitor which can be useful for treating vascular conditions, diabetes, obesity and lowering plasma levels of sterols or 5α-stanols.

  本发明提供了包括以下内容的组合物、治疗组合和方法：(a)至少一种脂质调节剂；和(b)至少一种取代的噁唑烷酮或取代的β-内酰胺甾醇吸收抑制剂，可用于治疗血管疾病、糖尿病、肥胖以及降低血浆中甾醇或5α-甾烷醇的水平。
• Combinations of substituted azetidinones and CB1 antagonists
  申请人：Veltri P. Enrico

  公开号：US20060069080A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention provides compositions, therapeutic combinations and methods including: (a) at least one selective CB 1 antagonist; and (b) at least one substituted azetidinone or substituted β-lactam sterol absorption inhibitor which can be useful for treating vascular conditions, diabetes, obesity, metabolic syndrome and lowering plasma levels of sterols or 5α-stanols.

  本发明提供了包括以下内容的组合物、治疗组合和方法：(a)至少一种选择性CB1拮抗剂；和(b)至少一种取代的氮杂环丁烷或取代的β-内酰胺甾醇吸收抑制剂，可用于治疗血管疾病、糖尿病、肥胖、代谢综合征以及降低血浆中的甾醇或5α-甾烷醇水平。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINES AS CB1 ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPÉRAZINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CB1
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009005645A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or esters thereof, are useful in treating diseases or conditions mediated by CB1 receptors, such as metabolic syndrome and obesity, neuroinflammatory disorders, cognitive disorders and psychosis, addiction (e.g., smoking cessation), gastrointestinal disorders, and cardiovascular conditions.

  化合物式(I)或其药用可接受的盐、溶剂合物或酯，可用于治疗由CB1受体介导的疾病或症状，如代谢综合征和肥胖症、神经炎症性疾病、认知障碍和精神病、成瘾（例如戒烟）、胃肠道疾病和心血管疾病。
• Sulfamoyl sulfonate prodrugs
  申请人：Wyrwa Ralf

  公开号：US20070135375A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention relates to sulfamoyl sulfonate prodrugs of general formula I, a process for their production, pharmaceutical compositions that contain these compounds, and their use for the production of orally available pharmaceutical agents. The compounds according to the invention bind to carbonic anhydrases and inhibit these enzymes.

  本发明涉及一类通式I的磺酰胺磺酸酯前药，其生产方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于生产口服可用药物剂的应用。根据发明的化合物能与碳酸酐酶结合并抑制这些酶。