methyl (S)-6-[(2S,3S,4R,5S,6R,8R,9S)-9-ethyl-4-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-2,4-heptadienoate | 850027-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-6-[(2S,3S,4R,5S,6R,8R,9S)-9-ethyl-4-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-2,4-heptadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E,6S)-6-[(2S,3S,4R,5S,6R,8R,9S)-9-ethyl-4-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]hepta-2,4-dienoate
• CAS: 850027-03-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: QIZFCZDWFRYFKE-ALGAODHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-6-[(2S,3S,4R,5S,6R,8R,9S)-9-ethyl-4-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-2,4-heptadienoate 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到methyl (S)-6-[(2S,3S,4R,5S,6S,8R,9S)-9-ethyl-4-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-2,4-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  翼状酸A和B的全合成。

  摘要：

  蕨类酸A（1）是由植物表生放线菌吸水链霉菌TP-A0451产生的螺环环肽，具有与吲哚-3-乙酸相当的有效的植物生长促进活性。通过使用Sn（OTf）（2）介导的Evans aldol反应和Fukuyama炔键偶联反应作为关键的C-C键形成步骤（通过14个步骤序列产生1个键），实现了该天然产物的对映选择性全合成已知的恶唑烷酮衍生物的总收率为22％。MgBr（2）介导的合成1所用的异氰酸酯类螺环中间体的平衡导致螺中心的部分差向异构化，从而产生相应的无原子性差向异构体，该异构体被转化为蝶酸B（11-epi-1），

  DOI：

  10.1002/chem.200600134
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6R,8R,9S)-9-ethyl-2-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl]-3,5,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 methyl (S)-6-[(2S,3S,4R,5S,6R,8R,9S)-9-ethyl-4-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-2,4-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  翼状酸A和B的全合成。

  摘要：

  蕨类酸A（1）是由植物表生放线菌吸水链霉菌TP-A0451产生的螺环环肽，具有与吲哚-3-乙酸相当的有效的植物生长促进活性。通过使用Sn（OTf）（2）介导的Evans aldol反应和Fukuyama炔键偶联反应作为关键的C-C键形成步骤（通过14个步骤序列产生1个键），实现了该天然产物的对映选择性全合成已知的恶唑烷酮衍生物的总收率为22％。MgBr（2）介导的合成1所用的异氰酸酯类螺环中间体的平衡导致螺中心的部分差向异构化，从而产生相应的无原子性差向异构体，该异构体被转化为蝶酸B（11-epi-1），

  DOI：

  10.1002/chem.200600134

文献信息

• Enantioselective total synthesis of pteridic acid A
  作者：Takashi Nakahata、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1039/b416309e

  日期：——

  Pteridic acid A, a potent plant growth promoter with auxin-like activity, was synthesized enantioselectively by using the Evans asymmetric aldol reaction as the key C-C bond forming step.

  通过使用Evans不对称醛醇缩合反应作为关键的CC键形成步骤，对映体选择性地合成了具有生长素样活性的强效植物生长促进剂蝶呤酸A。
• Total Synthesis of Pteridic Acids A and B
  作者：Takashi Nakahata、Shohei Fujimura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/chem.200600134

  日期：2006.6.2

  Pteridic acid A (1) is a spirocyclic octaketide produced by the phytoepiphytic actinomycete Streptomyces hygroscopicus TP-A0451 and possesses potent plant-growth-promoting activity comparable to that of indole-3-acetic acid. The enantioselective total synthesis of this natural product was achieved by employing the Sn(OTf)(2)-mediated Evans aldol reaction and the Fukuyama acetylenic coupling reaction

  蕨类酸A（1）是由植物表生放线菌吸水链霉菌TP-A0451产生的螺环环肽，具有与吲哚-3-乙酸相当的有效的植物生长促进活性。通过使用Sn（OTf）（2）介导的Evans aldol反应和Fukuyama炔键偶联反应作为关键的C-C键形成步骤（通过14个步骤序列产生1个键），实现了该天然产物的对映选择性全合成已知的恶唑烷酮衍生物的总收率为22％。MgBr（2）介导的合成1所用的异氰酸酯类螺环中间体的平衡导致螺中心的部分差向异构化，从而产生相应的无原子性差向异构体，该异构体被转化为蝶酸B（11-epi-1），