3-(二甲基氨基)-2-异氰基-2-丙烯酸甲酯 | 72130-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(二甲基氨基)-2-异氰基-2-丙烯酸甲酯
• 英文名称: (Z)-1-(dimethylamino)-3-methoxy-N-methylidyne-3-oxoprop-1-en-2-aminium
• 英文别名: 3-dimethylamino-2-isocyano-acrylic acid methyl ester；3-dimethylamino-2-isocyanoacrylicacid methylester；methyl (2Z)-3-(dimethylamino)-2-isocyanoacrylate；(Z)-methyl 3-(dimethylamino)-2-isocyanoacrylate；methyl 3-(N,N-dimethylamino)-2-isocyanoacrylate；3-(N,N-dimethylamino)-2-isocyanoacrylate；Methyl 3-(dimethylamino)-2-isocyanoacrylate；methyl (Z)-3-(dimethylamino)-2-isocyanoprop-2-enoate
• CAS: 72130-98-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: FREGRQYTSPAJDX-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)-2-异氰基-2-丙烯酸甲酯 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5-(3-chloro-2-fluoro-phenylamino)-(4-chloro-2-methyl-phenyl)-1-isopropyl-2-(2-methoxy-phenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PURINONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE PURINONE SUBSTITUÉS

  摘要：

  该发明涉及以下式(I)的化合物：(I)，如本文所述，包括这种化合物的药物制剂，以及在治疗由MDM2和/或MDM4活性介导的疾病或疾病中使用这种化合物的用途和方法，以及包含这种化合物的组合物。

  公开号：

  WO2014115077A1
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3-(二甲基氨基)-2-异氰基-2-丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRROLIDINE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物，用作一个或多个组蛋白去甲基化酶（如KDM5）的抑制剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了用于治疗各种疾病的方法中使用的化合物。公式（I）：或其盐，其中：A选自以下组成的组中：

  公开号：

  WO2016057924A1

文献信息

• N-((6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)METHYL)-HETEROARYL-CARBOXAMIDES
  申请人：BRANDL Trixi

  公开号：US20120035168A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to compound of the formula I in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  本发明涉及具有公式I的化合物，其中取代基如说明书中所定义；以自由形式或盐形式存在；及其制备方法，作为药品的使用，以及包含它的药品。
• SUBSTITUTED SULFONYL AMIDES FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20190269134A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) in which M and D have the meanings given in the description for controlling animal pests, in particular nematodes.

  本发明涉及使用一种具有一般式(I)的化合物，其中M和D具有描述中给出的含义，用于控制动物害虫，特别是线虫。
• Simultaneous assembly of the β-lactam and thiazole moiety by a new multicomponent reaction
  作者：Jürgen Kolb、Barbara Beck、Alexander Dömling

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01621-0

  日期：2002.9

  3-dimethylamino-2-isocyanoacylate is described. During the course of this reaction two heterocyclic moieties, a thiazole and a β-lactam ring, are formed simultaneously and under mild conditions. The increase in molecular complexity here is dramatic as 2 CN, 2 CS and 1 CC bonds are formed in a new ‘one-pot’ multicomponent reaction.

  描述了β-氨基硫代羧酸，醛和3-二甲基氨基-2-异氰基酰化物的新型多组分反应。在该反应过程中，在温和条件下同时形成两个杂环部分，即噻唑和β-内酰胺环。由于在一个新的“一锅”多组分反应中形成了2个CN，2个CS和1个CC键，因此分子复杂性的增加是惊人的。
• 1-Isocyano-2-dimethylamino-alkenes: Versatile Reagents in Diversity-Oriented Organic Synthesis
  作者：Alexander Dömling、Katrin Illgen

  DOI：10.1055/s-2004-831236

  日期：——

  1-Isocyano-2-dimethylamino-alkenes are versatile and multifunctional reagents in organic synthesis. Two useful protocols are given for multicomponent reactions (MCRs) for the assembly of a 6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrazine-2- carboxylic acid methyl ester derivative and a highly substituted thiazole. The procedures, in a modified set-up, are useful for array synthesis.

  1-异氰基-2-二甲氨基烯烃是有机合成中的通用和多功能试剂。对于 6-氧代-1,4,5,6-四氢吡嗪-2-羧酸甲酯衍生物和高度取代的噻唑的组装，给出了两个有用的方案用于多组分反应 (MCR)。这些程序在修改后的设置中对阵列合成很有用。
• A new and efficient multicomponent solid-phase synthesis of 2-acylaminomethylthiazoles
  作者：Bernd Henkel、Michael Sax、Alexander Dömling

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00662-2

  日期：2003.4

  libraries using Rink amide resin is described. Thiazoles are assembled in a one-pot MCR of a thiocarboxylic acid, aldehyde, 3-(N,N-dimethylamino)-2-isocyanoacrylate with a resin-bound primary amine. Aliphatic and aromatic thiocarboxylic acids as well as aliphatic and (hetero-) aromatic aldehydes work in the reaction. Cleavage of the product yields the substituted thiazoles in reasonable to good purity.

  描述了一种新的多组分反应（MCR），用于使用Rink酰胺树脂制备2-取代的噻唑文库。噻唑在硫代羧酸，醛，3-（N，N-二甲基氨基）-2-异氰基丙烯酸酯与树脂结合的伯胺的一锅式MCR中组装。脂肪族和芳香族硫代羧酸以及脂肪族和（杂）芳香族醛在反应中起作用。产物的裂解产生合理至良好纯度的取代的噻唑。