(2S,5S)-5-benzyl-2-(tert-butyl)-5-(2-carboxyethyl)-1,3-dioxolan-4-one | 871711-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,5S)-5-benzyl-2-(tert-butyl)-5-(2-carboxyethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: 3-[(2S,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]propanoic acid
• CAS: 871711-58-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: VDJRIQTWGQSEFE-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-benzyl-2-(tert-butyl)-5-(2-carboxyethyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(2S,5S)-2-tert-butyl-5-(2-carboxyethyl)-5-(carboxymethyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (S)-homocitric acid lactone

  摘要：

  Starting from (S)-phenylalanine, an asymmetric synthesis of (S)-homocitric acid lactone was achieved using Seebach's SRS methodology. An intermediate for the synthesis of the (S)-per-homocitric acid lactone has also been synthesized. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.009
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-benzyl-2-(tert-butyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 dimethyl sulfide borane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (2S,5S)-5-benzyl-2-(tert-butyl)-5-(2-carboxyethyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (S)-homocitric acid lactone

  摘要：

  Starting from (S)-phenylalanine, an asymmetric synthesis of (S)-homocitric acid lactone was achieved using Seebach's SRS methodology. An intermediate for the synthesis of the (S)-per-homocitric acid lactone has also been synthesized. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.009

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S)-homocitric acid lactone
  作者：Pei-Qiang Huang、Zhao-Ying Li

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.009

  日期：2005.10

  Starting from (S)-phenylalanine, an asymmetric synthesis of (S)-homocitric acid lactone was achieved using Seebach's SRS methodology. An intermediate for the synthesis of the (S)-per-homocitric acid lactone has also been synthesized. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.