[2-14C]-4,6-dimethoxy-2-methylsulphonylpyrimidine | 916315-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-14C]-4,6-dimethoxy-2-methylsulphonylpyrimidine
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-2-methylsulfonyl(214C)pyrimidine
• CAS: 916315-22-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 220.222
• InChiKey: ITDVJJVNAASTRS-WGGUOBTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-14C]-4,6-dimethoxy-2-methylsulphonylpyrimidine 、 methyl [1-14C]-2-hydroxy-2-phenyl-ethanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 (RS) methyl 2-([2-14C]-4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)-2-phenyl-[1-14C]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  (RS) 甲基-2-([2'-14C]4,6-二甲氧基嘧啶-2'-基氧基)-2-苯基 [1-14C] 乙酸酯的微波辅助合成

  摘要：

  我们在此报告了在微波辐射下 (RS) 甲基-2-([2'-14C]4,6-二甲氧基嘧啶-2'-基氧基)-2-苯基 [1-14C] 乙酸酯的简便合成。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1078
• 作为产物：
  描述：

  [2-14C]-4,6-dimethoxy-2-methylmercaptopyrimidine 在 chromium(VI) oxide 、 过碘酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [2-14C]-4,6-dimethoxy-2-methylsulphonylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of [14C]pyrithiobac-sodium

  摘要：

  这是一段有关农药吡硫酯钠合成路线的描述。主要步骤如下: 1. 硫脲(1)与丙二酸二乙酯(2)在甲醇钠存在下缩合得到4,6-二羟基-2-巯基嘧啶(3)。 2. 化合物3经重氮甲烷甲基化,然后用乙酸乙酯中的H5IO6/CrO3氧化得到4,6-二甲氧基-2-甲基磺酰基嘧啶(5)。 3. 化合物5与2-巯基-6-氯苯甲酸在相转移催化剂四丁基溴化铵和碳酸钠存在下缩合,得到目标产物吡硫酯钠(6),从硫脲开始的总收率大于35%。 4. 按照上述标准程序,用[14C]-硫脲代替硫脲,合成了14C标记的产物6,总放射化学收率大于30%(相对于[14C]-硫脲),用于进一步评估化合物6在土壤和植物中的环境归趋。 版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1048

文献信息

• A facile synthesis of [14C]pyrithiobac-sodium
  作者：S. Ravi、K. M. Mathew、D. Padmanabhan、V. K. P. Unny、N. Sivaprasad

  DOI：10.1002/jlcr.1048

  日期：2006.3.30

  Condensation of thiourea 1 with diethyl malonate 2 in the presence of sodium methoxide furnished 4,6-dihydroxy-2-mercaptopyrimidine 3. Compound 3 on methylation with diazomethane followed by oxidation with H5IO6/CrO3 in ethyl acetate gave 4,6-dimethoxy-2-methylsulphonylpyrimidine 5. Compound 5 on condensation with 2-mercapto-6-chlorobenzoic acid in the presence of a phase transfer catalyst, tetrabutylammonium bromide and sodium carbonate gave the title compound – pyrithiobac-sodium 6 with an overall yield of > 35% starting from thiourea. Following the above standardized procedure, using [14C]-thiourea in lieu of thiourea, 14C labelled product 6, was synthesized with an overall radiochemical yield > 30% (with respect to [14C]-thiourea) for further evaluations of environmental fate of 6, in soils and plants. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  这是一段有关农药吡硫酯钠合成路线的描述。主要步骤如下: 1. 硫脲(1)与丙二酸二乙酯(2)在甲醇钠存在下缩合得到4,6-二羟基-2-巯基嘧啶(3)。 2. 化合物3经重氮甲烷甲基化,然后用乙酸乙酯中的H5IO6/CrO3氧化得到4,6-二甲氧基-2-甲基磺酰基嘧啶(5)。 3. 化合物5与2-巯基-6-氯苯甲酸在相转移催化剂四丁基溴化铵和碳酸钠存在下缩合,得到目标产物吡硫酯钠(6),从硫脲开始的总收率大于35%。 4. 按照上述标准程序,用[14C]-硫脲代替硫脲,合成了14C标记的产物6,总放射化学收率大于30%(相对于[14C]-硫脲),用于进一步评估化合物6在土壤和植物中的环境归趋。 版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Microwave-assisted synthesis of (RS) methyl-2-([2′-14C]4,6-dimethoxypyrimidin-2′-yloxy)-2-phenyl [1-14C]ethanoate
  作者：K. M. Mathew、S. Ravi、V. K. P. Unny、N. Sivaprasad

  DOI：10.1002/jlcr.1078

  日期：2006.7

  We report here a facile synthesis of (RS) methyl-2-([2′-14C]4,6-dimethoxypyrimidin-2′-yloxy)-2-phenyl [1-14C]ethanoate under microwave irradiation. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们在此报告了在微波辐射下 (RS) 甲基-2-([2'-14C]4,6-二甲氧基嘧啶-2'-基氧基)-2-苯基 [1-14C] 乙酸酯的简便合成。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.