(2R)-1-[2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-ol | 900807-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2R)-1-[2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 900807-23-0
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂S₂Si
• 分子量: 350.662
• InChiKey: SWASWELOFWTYNE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的合成和三内酯的拟议结构。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。

  DOI：

  10.1021/ol0609661
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-环氧丙烷 、 tert-butyl-(3-1,3-dithian-2-yl-propoxy)-dimethyl-silane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到(2R)-1-[2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的合成和三内酯的拟议结构。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。

  DOI：

  10.1021/ol0609661

文献信息

• Synthesis of Nonactin and the Proposed Structure of Trilactone
  作者：Yikang Wu、Ya-Ping Sun

  DOI：10.1021/ol0609661

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] An efficient enantioselective route to nonactin using a novel beta-inversion of an Evans syn aldol to construct the THF ring is presented. Through total synthesis, the structure for trilactone proposed in the literature is shown likely to be incorrect.

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。