3-(二甲氨基)-1-(3-硝基苯基)丙烷-1-酮 | 2138-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(二甲氨基)-1-(3-硝基苯基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-dimethylamino-3-(3-nitrophenyl)propan-3-one
• 英文别名: 3-dimethylamino-1-(3-nitro-phenyl)-propan-1-one；3-Dimethylamino-1-(3-nitro-phenyl)-propan-1-on；3-(Dimethylamino)-1-(3-nitrophenyl)propan-1-one
• CAS: 2138-39-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: SJICOWGLWXIDAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲氨基)-1-(3-硝基苯基)丙烷-1-酮 生成 3-dimethylamino-1-(3-nitro-phenyl)-propan-1-one-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Über die Kondensation von Nitro- und Amino-acetophenonen mit Formaldehyd und sekundären Aminen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19382760404
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二甲胺 、 间硝基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 生成 3-(二甲氨基)-1-(3-硝基苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  啮齿动物中 3-Amino-1- (2,3,4-mononitro, mono-, or dihalophenyl) propane-1-ones 的降血脂活性

  摘要：

  合成了一系列 3-氨基-1-（2,3,4-单硝基-、单-或二卤代苯基）丙-1-，并显示可有效降低 CF1 小鼠的血清胆固醇和甘油三酯水平，并且Sprague-Dawley 提供建议。所有类似物都显示出比标准药物洛伐他汀和氯贝特更好的活性，以 8 毫克/千克/天的剂量腹膜内降低小鼠的血清胆固醇和甘油三酯水平。最好的活性类似物，3-吗啉-1-（3-硝基苯基）丙-1-一（4）和3-哌啶基-1-（3-硝基苯基）丙-1-一（5），表现出58%和67在 CF1 小鼠中以 8mg/kg/天腹膜内给药 16 天后，血清胆固醇水平分别降低 %，血清甘油三酯水平分别降低 42% 和 46%。在 Sprague ‐ Dawley 大鼠中以 8 mg/kg/天口服给药，两种化合物（4 和 5）都显着降低了血清胆固醇和甘油三酯水平。化合物 4 显着降低了大鼠组织的脂质水平，而化合物 5 的作用较小。乳糜微粒、VLDL

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290703

文献信息

• [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：ARCHIMICA SRL

  公开号：WO2011067714A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention refers to a new process for the synthesis of tapentadol comprising the quantitative resolution of the racemic mixture (V) to obtain the stereoisomer of (S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-l-(3-nitrophenyl)-propan-l-one (VII) according to the Scheme 2 below (V, VI, VII) Scheme 2 using the (2R,3R)-O,O'-dibenzoyltartaric chiral acid wherein said resolution is quantitative. The present invention also refers to some intermediate compounds of the new synthesis process of tapentadol.

  本发明涉及一种新的制备他痛定的方法，包括定量分离外消旋混合物（V）以获得立体异构体（S）-3-（二甲氨基）-2-甲基-1-（3-硝基苯基）-丙酮-1-酮（VII），如下图2所示（V，VI，VII）方案2，使用（2R，3R）-O，O'-二苯甲酰酒石酸手性酸进行分离，其中所述分离是定量的。本发明还涉及新的他痛定合成过程的一些中间化合物。
• Nobles; Burckhalter, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1958, vol. 47, p. 77,80
  作者：Nobles、Burckhalter

  DOI：——

  日期：——
• Mironov; Mokrushin; Kleban, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 6, p. 1011 - 1011
  作者：Mironov、Mokrushin、Kleban

  DOI：——

  日期：——
• Kao et al., Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1957, vol. 23, p. 385,387,388
  作者：Kao et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kao et al., Scientia Sinica (English Edition), 1957, vol. 6, p. 1031,1034
  作者：Kao et al.

  DOI：——

  日期：——