[(2S,3R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-3-phenoxy-azetidin-1-yl]-acetaldehyde | 855773-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(2S,3R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-3-phenoxy-azetidin-1-yl]-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,3R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-oxo-3-phenoxyazetidin-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 855773-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: GMDNGOWIVHGPCH-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-3-phenoxy-azetidin-1-yl]-acetaldehyde 在 sodium periodate 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (1S,2S,3R,7R,9R)-7-Hydroxy-11-methyl-3-phenoxy-10-oxa-5,11-diaza-tricyclo[7.2.1.0^2,5]dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氮杂环丁酮系链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成对新型稠合或桥连三环 β-内酰胺的非对映选择性途径 - 碳消炎痛和环状 β-氨基酸衍生物的合成应用

  摘要：

  通过使用容易获得的单环 2-氮杂环丁酮链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成 (INAC) 反应作为关键合成步骤，开发了一种方便的、区域和立体选择性的直接制备光学纯异常稠合或桥连三环 β-内酰胺的途径. 环加成的区域选择性可以通过将烯烃取代基从 N1 移动到 2-氮杂环丁酮环上的 C3 来调节。此外，在制备的不同类型三环系统的代表性实例上测试了一些简单、有趣的转化，以证明它们作为制备不同多官能化合物的中间体的潜力，包括碳酰苯甲胺衍生物和相关的含有中等大小的非常规双环系统。与β-内酰胺核融合的环，以及几种类型的环状β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400792
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-3-phenoxy-1-(2-propen-yl)-2-azetidinone 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(2S,3R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-3-phenoxy-azetidin-1-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氮杂环丁酮系链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成对新型稠合或桥连三环 β-内酰胺的非对映选择性途径 - 碳消炎痛和环状 β-氨基酸衍生物的合成应用

  摘要：

  通过使用容易获得的单环 2-氮杂环丁酮链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成 (INAC) 反应作为关键合成步骤，开发了一种方便的、区域和立体选择性的直接制备光学纯异常稠合或桥连三环 β-内酰胺的途径. 环加成的区域选择性可以通过将烯烃取代基从 N1 移动到 2-氮杂环丁酮环上的 C3 来调节。此外，在制备的不同类型三环系统的代表性实例上测试了一些简单、有趣的转化，以证明它们作为制备不同多官能化合物的中间体的潜力，包括碳酰苯甲胺衍生物和相关的含有中等大小的非常规双环系统。与β-内酰胺核融合的环，以及几种类型的环状β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400792