(+)-(3R,4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenoxy-1-[(R)-2-hydroxy-4-pentenyl]-2-azetidinone | 855773-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3R,4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenoxy-1-[(R)-2-hydroxy-4-pentenyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R)-2-hydroxypent-4-enyl]-3-phenoxyazetidin-2-one
• CAS: 855773-55-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: AVWHHYCXJMCCGN-MXASKKJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenoxy-1-[(R)-2-hydroxy-4-pentenyl]-2-azetidinone 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(3R,6R,7R)-3-Allyl-5-hydroxy-7-phenoxy-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氮杂环丁酮系链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成对新型稠合或桥连三环 β-内酰胺的非对映选择性途径 - 碳消炎痛和环状 β-氨基酸衍生物的合成应用

  摘要：

  通过使用容易获得的单环 2-氮杂环丁酮链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成 (INAC) 反应作为关键合成步骤，开发了一种方便的、区域和立体选择性的直接制备光学纯异常稠合或桥连三环 β-内酰胺的途径. 环加成的区域选择性可以通过将烯烃取代基从 N1 移动到 2-氮杂环丁酮环上的 C3 来调节。此外，在制备的不同类型三环系统的代表性实例上测试了一些简单、有趣的转化，以证明它们作为制备不同多官能化合物的中间体的潜力，包括碳酰苯甲胺衍生物和相关的含有中等大小的非常规双环系统。与β-内酰胺核融合的环，以及几种类型的环状β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400792
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(2,3-Dihydroxy-propyl)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-phenoxy-azetidin-2-one 在 sodium periodate 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (+)-(3R,4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenoxy-1-[(R)-2-hydroxy-4-pentenyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氮杂环丁酮系链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成对新型稠合或桥连三环 β-内酰胺的非对映选择性途径 - 碳消炎痛和环状 β-氨基酸衍生物的合成应用

  摘要：

  通过使用容易获得的单环 2-氮杂环丁酮链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成 (INAC) 反应作为关键合成步骤，开发了一种方便的、区域和立体选择性的直接制备光学纯异常稠合或桥连三环 β-内酰胺的途径. 环加成的区域选择性可以通过将烯烃取代基从 N1 移动到 2-氮杂环丁酮环上的 C3 来调节。此外，在制备的不同类型三环系统的代表性实例上测试了一些简单、有趣的转化，以证明它们作为制备不同多官能化合物的中间体的潜力，包括碳酰苯甲胺衍生物和相关的含有中等大小的非常规双环系统。与β-内酰胺核融合的环，以及几种类型的环状β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400792

文献信息

• Diastereoselective Route to Novel Fused or Bridged Tricyclic β-Lactams through Intramolecular Nitrone-Alkene Cycloaddition of 2-Azetidinone-Tethered Alkenylaldehydes - Synthetic Applications to Carbacephams and Cyclic β-Amino Acid Derivatives
  作者：Benito Alcaide、Elena Sáez

  DOI：10.1002/ejoc.200400792

  日期：2005.4

  tricyclic systems prepared, in order to demonstrate their potential as intermediates in the preparation of differently polyfunctionalized compounds, including carbacepham derivatives and related unconventional bicyclic systems containing medium-sized rings fused to the β-lactam nucleus, as well as several types of cyclic β-amino acid derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过使用容易获得的单环 2-氮杂环丁酮链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成 (INAC) 反应作为关键合成步骤，开发了一种方便的、区域和立体选择性的直接制备光学纯异常稠合或桥连三环 β-内酰胺的途径. 环加成的区域选择性可以通过将烯烃取代基从 N1 移动到 2-氮杂环丁酮环上的 C3 来调节。此外，在制备的不同类型三环系统的代表性实例上测试了一些简单、有趣的转化，以证明它们作为制备不同多官能化合物的中间体的潜力，包括碳酰苯甲胺衍生物和相关的含有中等大小的非常规双环系统。与β-内酰胺核融合的环，以及几种类型的环状β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)