(S)-(1-phenylethyl)-(2-phenylsulfenylcyclohex-1-enyl)amine | 272787-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-(1-phenylethyl)-(2-phenylsulfenylcyclohex-1-enyl)amine
• 英文别名: N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-phenylsulfanylcyclohexen-1-amine
• CAS: 272787-49-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NS
• 分子量: 309.475
• InChiKey: PTWKXAQWFNWNLJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 (S)-(1-phenylethyl)-(2-phenylsulfenylcyclohex-1-enyl)amine 在 oxonium 作用下， 生成 (S)-3-(3-oxobutyl)-2-phenylsulfenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在不对称迈克尔反应的背景下，四元碳中心的外消旋过程

  摘要：

  据报道，在一个四级碳中心外消旋过程的几个例子影响了迈克尔加合物。还提出了防止干扰迈克尔·迈克尔反反应发生的简短声明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00926-1
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylthiocyclohexanone 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(1-phenylethyl)-(2-phenylsulfenylcyclohex-1-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  α-Thiosubstituted chiral imines/secondary enamines: their use in the asymmetric Michael reaction

  摘要：

  The asymmetric Michael reaction between 2-thiosubstituted chiral imines/secondary enamines derived from (S)I-phenylethylamine and electrophilic alkenes (methyl acrylate, MVK) was investigated. 2-Phenylthio derivatives furnished the expected Michael adducts with excellent ee. By contrast, an in situ elimination of p-toluenesulfenic acid took place when using the p-toluenesulfinyl analogs. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00021-5

文献信息

• α-Thiosubstituted chiral imines/secondary enamines: their use in the asymmetric Michael reaction
  作者：Mohammed Nour、Kimny Tan、Christian Cavé、David Villeneuve、Didier Desmaële、Jean d’Angelo、Claude Riche

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00021-5

  日期：2000.3

  The asymmetric Michael reaction between 2-thiosubstituted chiral imines/secondary enamines derived from (S)I-phenylethylamine and electrophilic alkenes (methyl acrylate, MVK) was investigated. 2-Phenylthio derivatives furnished the expected Michael adducts with excellent ee. By contrast, an in situ elimination of p-toluenesulfenic acid took place when using the p-toluenesulfinyl analogs. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Racemization processes at a quaternary carbon center in the context of the asymmetric Michael reaction
  作者：Kimny Tan、Rosana Alvarez、Mohammed Nour、Christian Cavé、Angèle Chiaroni、Claude Riche、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00926-1

  日期：2001.7

  Several examples of racemization process at a quaternary carbon center affecting Michael adducts were reported. A brief statement to prevent the occurrence of the interfering retro-Michael reaction was also presented.

  据报道，在一个四级碳中心外消旋过程的几个例子影响了迈克尔加合物。还提出了防止干扰迈克尔·迈克尔反反应发生的简短声明。