3-butyl-6-methyl-hepta-3,4-dien-1-ol | 421557-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-butyl-6-methyl-hepta-3,4-dien-1-ol
• CAS: 421557-86-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: ZPUZPVCPSMNYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 3-butyl-6-methyl-hepta-3,4-dien-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到4-Butyl-5-(2-methyl-1-phenyl-propyl)-2,3-dihydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2,3-Dihydrofurans via the Highly Selective Pd(0)-Catalyzed Coupling-Cyclization Reaction of 3,4-Allenols with Aryl Iodides

  摘要：

  3,4- 烯醇与芳基碘化物通过氧化加成-外向模式氧化钯化-还原消除序列进行高选择性耦合-环化反应，从而高效地得到了 2,3- 二氢呋喃。观察到的 3,4-烯醇的环化模式和区域选择性是独特的，有别于之前的报道。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19352
• 作为产物：
  描述：

  2-methylnon-4-yn-3-ol 在 丙酸 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-butyl-6-methyl-hepta-3,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 4-(2‘-Alkenyl)-2,5-dihydrofurans and 5,6-Dihydro-2H-pyrans via the Pd-Catalyzed Cyclizative Coupling Reaction of 2,3- or 3,4-Allenols with Allylic Halides

  摘要：

  In the absence of a base, palladium(II) catalysts, such as PdCl2, PdCl2(CH3CN)(2), Pd(OAc)(2), and [(pi-C3H5)PdCl](2), can catalyze the cyclizative coupling reaction of 2,3- or 3,4-allenols with allylic halides in DMA at room temperature to provide 2,5-dihydrofurans and 5,6-dihydro-2H-pyrans, respectively, in moderate to good yields. Under similar reaction conditions, nonsubstituted 2,3-allenol 1s affords bimolecular cyclizative coupling product 5s as the major product. The scope of the reaction and its mechanism have been studied briefly. On the basis of the experimental results, the transformation was believed to proceed via a divalent palladium-catalyzed pathway.

  DOI：

  10.1021/jo0163997