(1'R,2S)-1-[1'-phenylethyl]-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 357154-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'R,2S)-1-[1'-phenylethyl]-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (1'R,2S)-4-oxo-1-(1'-phenylethyl)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2S)-4-oxo-1-[(1R)-phenylethyl]piperidine-4-carboxylate；(S)-ethyl 4-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)piperidine-2-carboxylate；ethyl (2S)-4-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 357154-19-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: NBEKGGMUQQQBFX-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2S)-1-[1'-phenylethyl]-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide lithium hydroxide 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (2S,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]piperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Free and Nα-Fmoc-/Nγ-Boc-Protected (2S,4S)- 和 (2S,4R)-4-Aminopipecolic Acids 的合成

  摘要：

  报道了 (2S,4S)- 和 (2S,4R)-4-氨基哌啶酸的制备，这是一种构象受限的碱性氨基酸，具有适用于固相肽合成的正交 Nα/Nγ 保护。这些氨基酸由对映体纯乙基 (2S)-4-oxo-1-(1-phenylethyl)piperidine-2-carboxylate (1) 合成，通过还原胺化引入侧链氨基，然后保护/脱保护官能团。Fmoc-Sly(Boc)-OH 6 和 7 的混合物用于建立它们在固相肽合成中的相容性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400045
• 作为产物：
  描述：

  (1'R)-2-[1'-phenylethyl]-5-(2-hydroxyethyl)isoxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1'R,2S)-1-[1'-phenylethyl]-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  实际合成保护的4-氧代哌酸的两种对映异构体

  摘要：

  通过C-乙氧基羰基N-（1 R）-苯乙基硝酮的1,3-偶极环加成反应生成but-3-en-1-ol，可在六个步骤中完成保护的4-氧代戊酸的两种对映异构体的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00429-x

文献信息

• A convenient large-scale chiral synthesis of protected 2-substituted 4-oxo-piperidine derivatives
  作者：Jesper F Lau、Thomas Kruse Hansen、John Paul Kilburn、Karla Frydenvang、Daniel D Holsworth、Yu Ge、Roy T Uyeda、Luke M Judge、Henrik Sune Andersen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00682-8

  日期：2002.9

  A convenient large-scale chiral synthesis of protected 2-substituted-4-oxo-piperidine derivatives is described. Hetero Diels–Alder reaction between trifluoroacetic acid–boron trifluoride activated (1-phenyl-ethylimino)acetic acid ethyl ester and 2-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene gave rise to a mixture of two diastereomers of 4-oxo-1-(1-phenyl-ethyl)-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester. Starting

  描述了保护的2-取代的4-氧代-哌啶衍生物的方便的大规模手性合成。三氟乙酸-三氟化硼活化的（1-苯基-乙基亚氨基）乙酸乙酯与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯之间的杂狄尔斯-阿尔德反应产生了两种4-oxo-1-（1的非对映异构体的混合物-苯基-乙基）-哌啶-2-羧酸乙酯。从（S）-1-苯基-乙胺开始，纯的加合物可以通过非对映异构体混合物的结晶而获得。酯基的还原产生相应的羟甲基类似物，将其进行进一步的官能团转化以产生所需的被保护的2-氨基甲基-4-氧代-哌啶衍生物，而未观察到任何外消旋作用。
• [EN] HETEROAROMATIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：[en]BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：WO2023117681A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  The present invention encompasses compounds of the formula (I), wherein R1, R2.a, R2.b, R3.a, R3.b, R4.a, R4.b, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, Rx, n and Q have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of mutant Ras family proteins, pharmaceutical compositions and preparations containing such compounds and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.
• Synthesis of Free andNα-Fmoc-/Nγ-Boc-Protected (2S,4S)- and (2S,4R)-4-Aminopipecolic Acids
  作者：Fabrizio Machetti、Franca M. Cordero、Francesco De Sarlo、Anna M. Papini、Maria C. Alcaro、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.200400045

  日期：2004.7

  bearing orthogonal Nα/Nγ-protection suitable for solid-phase peptide synthesis, is reported. These amino acids were synthesised from enantiopure ethyl (2S)-4-oxo-1-(1-phenylethyl)piperidine-2-carboxylate (1) with introduction of the side-chain amino group by reductive amination, followed by protection/deprotection of the functional groups. A mixture of Fmoc-Sly(Boc)-OH 6 and 7 was used to establish their

  报道了 (2S,4S)- 和 (2S,4R)-4-氨基哌啶酸的制备，这是一种构象受限的碱性氨基酸，具有适用于固相肽合成的正交 Nα/Nγ 保护。这些氨基酸由对映体纯乙基 (2S)-4-oxo-1-(1-phenylethyl)piperidine-2-carboxylate (1) 合成，通过还原胺化引入侧链氨基，然后保护/脱保护官能团。Fmoc-Sly(Boc)-OH 6 和 7 的混合物用于建立它们在固相肽合成中的相容性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Practical synthesis of both enantiomers of protected 4-oxopipecolic acid
  作者：Fabrizio Machetti、Franca M Cordero、Francesco De Sarlo、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00429-x

  日期：2001.6

  A new synthesis of both enantiomers of protected 4-oxopipecolic acid was achieved in six steps via 1,3-dipolar cycloaddition of C-ethoxycarbonyl N-(1R)-phenylethylnitrone to but-3-en-1-ol.

  通过C-乙氧基羰基N-（1 R）-苯乙基硝酮的1,3-偶极环加成反应生成but-3-en-1-ol，可在六个步骤中完成保护的4-氧代戊酸的两种对映异构体的新合成。